Levonorgestrel |
Catalog No.GC14704
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Levonorgestrel est un inhibiteur oral efficace de la progestérone.
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 797-63-7
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Levonorgestrel est un inhibiteur oral efficace de la progestérone[1]. Il peut être utilisé pour la contraception et être associé à d'autres médicaments. Levonorgestrel possède une activité anticancéreuse et peut induire l'apoptose cellulaire; il est utilisé dans la recherche sur l'ostéoporose et les léiomyomes utérins [2].
In vitro, Levonorgestrel(5-25μg/mL; 72h) inhibe la prolifération cellulaire et favorise l'apoptose des cellules de tumeurs du muscle lisse utérin de manière concentration-dépendante. Il réduit significativement l'expression de Bcl-2 et de la survivine, augmente le niveau de phosphorylation de p38 et active la caspase-3[2]. Levonorgestrel (50μM) exerce un effet inhibiteur temps-dépendant sur la prolifération des cellules HESCs et HEGCs, et augmente significativement l'apoptose cellulaire. Il provoque une augmentation temps-dépendante de la teneur totale en Cx43, mais ne modifie pas la phosphorylation de Cx43 à Ser368, tandis que la phosphorylation de Cx43 à Ser255 présente un phénomène de translocation nucléaire[3].
In vivo, après un accouplement aléatoire de souris, Levonorgestrel (8mg/kg) est injecté par voie intrapéritonéale immédiatement, et la fréquence des battements ciliaires des trompes de Fallope (CBF) diminue embryon-trompe dans le groupe traité à Levonorgestrel(0.67mg/kg/jour) et de quinestrol pendant 7 jours réduit significativement le nombre de spermatozoïdes chez les rats SD et diminue la coloration des récepteurs aux androgènes et de la protéine nucléiare 1 de la tumeur de Wilms (WT1). Le quinestrol seul ou en combinaison avec Levonorgestrel induit une faible fertilité chez les rats mâles, principalement en interférant avec la différenciation des cellules reproductives[5].
References:
[1] Tellería CM, Carrizo DG, Deis RP. Levonorgestrel inhibits luteinizing hormone-stimulated progesterone production in rat luteal cells. J Steroid Biochem Mol Biol. 1994 Aug;50(3-4):161-6.
[2] Xu Qing, et al. Levonorgestrel inhibits proliferation and induces apoptosis in uterine leiomyoma cells. Contraception vol. 82,3 (2010): 301-8.
[3] Zhao X, Tang X, Ma T, et al. Levonorgestrel inhibits human endometrial cell proliferation through the upregulation of gap junctional intercellular communication via the nuclear translocation of Ser255 phosphorylated Cx43[J]. BioMed Research International, 2015, 2015(1): 758684.
[4] Li C, Zhang H Y, Liang Y, et al. Effects of Levonorgestrel and progesterone on Oviductal physiology in mammals[J]. Reproductive Biology and Endocrinology, 2018, 16(1): 59.
[5] Liu M, Wan X, Yin Y, et al. Subfertile effects of quinestrol and levonorgestrel in male rats[J]. Reproduction, Fertility and Development, 2012, 24(2): 297-308.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules stromales endométriales humaines (HESCs) et cellules glandulaires endométriales humaines (HEGCs) |
Méthode de préparation | Les cellules HESCs et HEGCs ont été placées dans 200 μl de milieu de culture par puits dans une plaque de 96 puits à une densité de 2 × 104 cellules/mL et incubées overnight pour permettre leur adhésion aux puits. Les cellules ont ensuite été traitées avec 2 μL de Levonorgestrel selon un gradient de concentration (1×10−3, 10, 25, ou 50μM) et sur une échelle de temps (24h, 48h et 72h), en utilisant l'Estradiol (E2) comme contrôle opposé et DMSO (0.5%) comme contrôle négatif. La concentration de Levonorgestrel produisant un effet inhibiteur et celle d'E2 produisant un effet stimulateur sur la prolifération cellulaire (toutes deux étant de 50μM) ont été retenues comme concentrations de traitement finales lors des expériences ultérieures, comme déterminé lors des expériences préliminaires. La concentration de 50μM de Levonorgestrel est similiaire à celle retrouvée in vivo dans l'endomètre en présence d'un stérilet Mirena libérant de Levonorgestrel à un taux de 20 μg/24 heures. Par la suite, la méthode MTT a été utilisée pour la détection. |
Conditions de réaction | 1×10−3, 10, 25 ou 50μM ; 24h, 48h et 72h |
Domaines d'application | Une concentration de 50μM de Levonorgestrel a inhibé de manière significative la prolifération des cellules HESCs primaires sur une période de temps (24h, 48h et 72h). |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | C57BL/6 |
Méthode de préparation | Des souris C57BL/6 J âgées de huit semaines ont été utilisées dans cette étude (Centre de recherche de Shanghai pour les organismes modèles). Toutes les expérimentations animales ont été approuvées par le Comité d'éthique médicale du Centre de recherche de Shanghai pour les organismes modèles. Les souris étaient hébergées dans une pièces à 25°C avec un cycle lumineux de 12 h lumière:12 h obscurité et une humidité de 50 à 60% et recevaient une alimentation standard(contenant 10% de matières grasses ) et de l'eau. Des souris femelles (âgées de 6 à 8 semaines) ont été accouplées de manière alétoire, et les souris présentant un bouchon vaginal positif ont été immédiatement injectées par voie intrapéritonéale avec une solution saline, du Levonorgestrel (8mg/kg) ou de la Progesterone (8mg/kg). Douze heures après l'observation du bouchon vaginal, les souris ont été sacrifiées par dislocation cervicale pour mesurer la fréquence des battements ciliaires (CBF). Des tests de transport embryon-trompe ont été réalisés selon la méthode décrite par Ning et al. Soixante-quatorze heures après l'observation du bouchon vaginal, les oviductes et l'utérus ont été ligaturés. Les embryons ont été lavés des oviductes ou des utérus avec PBS. Nous avons compté les embryons restants dans les oviductes, et les résultats sont exprimés en pourcentages du nombre total d'embryons. |
Forme de dosage | 8mg/kg en administration unique; i.p. |
Domaines d'application | Toutes les souris du groupe traité à Levonorgestrel ont présenté une rétention embryon-trompe, avec un pourcentage moyen de rétention embryonnaire de 18.27%, alors qu'aucune souris du groupe traité avec une solution saline n'a présenté de rétention embryon-trompe. De manière cohérente, le même effet a également été observé dans le groupe progestérone, qui présentait un pourcentage moyen de rétention embryonnaire de 15.37%, contre 0% en moyenne dans le groupe témoin. |
References: | |
| Cas No. | 797-63-7 | SDF | |
| Chemical Name | (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-13-ethyl-17-ethynyl-17-hydroxy-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one | ||
| Canonical SMILES | CCC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 | ||
| Formula | C21H28O2 | M.Wt | 312.45 |
| Solubility | ≥ 13.8mg/mL in DMSO | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.2005 mL | 16.0026 mL | 32.0051 mL |
| 5 mM | 640.1 μL | 3.2005 mL | 6.401 mL |
| 10 mM | 320.1 μL | 1.6003 mL | 3.2005 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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