β-Nicotyrine (Synonyms: α-Nicotyrine,NSC 127943,NSC 407276) |
Catalog No.GC15056
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β-Nicotyrine est un produit de pyrolyse de la nicotine qui peut se lier aux isoformes du cytochrome P450 (CYP) CYP2A6 et CYP2A13, et inhiber plus efficacement l'activité de CYP2A6.
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Cas No.: 487-19-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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β-Nicotyrine est un produit de pyrolyse de la nicotine qui peut se lier aux isoformes du cytochrome P450 (CYP) CYP2A6 et CYP2A13, et inhiber plus efficacement l'activité de CYP2A6[1-2]. En inhibant les sous-types de CYP2A, β-Nicotyrine est capable de supprimer les cassures de DNA induites par des métabolites génotoxiques[3-4].
In vitro, β-Nicotyrine (5–50μM) et Tobacco Nitrosamine (NNK; 100μM) ont été co-administrés aux hépatocytes humains métaboliquement actifs HepaRG pendant 12 heures, inhibant significativement les cassures simple et double brin de DNA induites par la bioactivation de NNK[5].
In vivo, β-Nicotyrine (0.05–1.0mg/kg) et la nicotine (0.0125–0.2mg/kg) ont été co-administrés par voie sous-cutanée à des rats Sprague-Dawley ayant subi un entraînement à la discrimination de la nicotine, avec des tests réalisés à des intervalles de pré-traitement de 10 et 60 minutes. Ce traitement a amélioré significativement et prolongé les effets de stimulus discriminant de la nicotine[6].
References:
[1] Kramlinger VM, von Weymarn LB, Murphy SE. Inhibition and inactivation of cytochrome P450 2A6 and cytochrome P450 2A13 by menthofuran, β-nicotyrine and menthol. Chem Biol Interact. 2012 May 30;197(2-3):87-92.
[2] Denton TT, Zhang X, Cashman JR. Nicotine-related alkaloids and metabolites as inhibitors of human cytochrome P-450 2A6. Biochem Pharmacol. 2004 Feb 15;67(4):751-6.
[3] Shigenaga MK, Kim BH, Caldera-Munoz P, et al. Liver and lung microsomal metabolism of the tobacco alkaloid beta-nicotyrine. Chem Res Toxicol. 1989 Sep-Oct;2(5):282-7.
[4] Kurgat C, Kibet J, Cheplogoi P. Molecular modeling of major tobacco alkaloids in mainstream cigarette smoke. Chem Cent J. 2016 Jul 15;10:43.
[5] Ordonez P, Sierra AB, Camacho OM, et al. Nicotine, cotinine, and β-nicotyrine inhibit NNK-induced DNA-strand break in the hepatic cell line HepaRG. Toxicol In Vitro. 2014 Jul 15:S0887-2333(14)00135-0.
[6] Smethells JR, Wilde S, Muelken P, et al. β-Nicotyrine and e-cigarette abuse liability I: Pharmacodynamics and interaction with pharmacokinetics and discriminative stimulus effects of nicotine in rats. Drug Alcohol Depend. 2025 Dec 1;277:112949.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules HepaRG humaines (lignée cellulaire d'hépatocytes métaboliquement compétentes) |
Méthode de préparation | Les cellules HepaRG ont été traitées avec β-Nicotyrine (5–50μM) et la nitrosamine spécifique du tabac NNK (100μM) pendant 12 heures. |
Conditions de réaction | 5-50µM; 12h |
Domaines d'application | β-Nicotyrine a inhibé significativement les cassures simple et double brin de DNA induites par la bioactivation de NNK dans les cellules HepaRG. L'effet protecteur était comparable à celui du inhibiteur CYP connu PPITC. β-Nicotyrine a obtenu ce résultat en inhibant l'activité des enzymes du cytochrome P450 (CYP), notamment CYP2A6 et CYP2A13, interférant ainsi avec l'activation métabolique de NNK. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats Sprague-Dawley |
Méthode de préparation | Les rats ont été administrés par β-Nicotyrine (0.05-1.0mg/kg) et nicotine (0.0125-0.2mg/kg) par voie sous-cutanée, soit seules, soit en combinaison. Des tests comportementaux ont été réalisés à des intervalles de pré-traitement de 10 et 60 minutes selon des paradigmes de discrimination de drogue. |
Forme de dosage | 0.05-1.0mg/kg; s.c.; injection unique |
Domaines d'application | β-Nicotyrine a ralenti significativement l'élimination de la nicotine d'environ 50% et prolongé la demi-vie de la nicotine de 68 à 125 minutes lorsqu'il a été administré à des doses cliniquement pertinentes (25% de la dose de nicotine). β-Nicotyrine a amélioré et prolongé les effets de stimulus discriminant de la nicotine, notamment à l'intervalle de pré-traitement de 60 minutes, indiquant une augmentation de la discriminabilité de la nicotine. Contrairement à la nicotine et à la nornicotine, β-Nicotyrine n'a montré aucune affinité de liaison pour les récepteurs nicotiniques de l'acétylcholine (α2β2, α3β4, α4β2) ni pour d'autres cibles non-cholinergiques, et n'a produit que de faibles effets subjectifs de type nicotinique chez les rats féminins, sans aucun effet chez les mâles. |
References: | |
| Cas No. | 487-19-4 | SDF | |
| Synonymes | α-Nicotyrine,NSC 127943,NSC 407276 | ||
| Chemical Name | 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-pyridine | ||
| Canonical SMILES | CN1C=CC=C1C2=CC=CN=C2 | ||
| Formula | C10H10N2 | M.Wt | 158.2 |
| Solubility | ≤50mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;50mg/ml in dimethyl formamide | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 6.3211 mL | 31.6056 mL | 63.2111 mL |
| 5 mM | 1.2642 mL | 6.3211 mL | 12.6422 mL |
| 10 mM | 632.1 μL | 3.1606 mL | 6.3211 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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