Butylphthalide (3-n-Butylphthalide) (Synonyms: (±)-3-Butylphthalide, dl-3-n-Butylphthalide, (±)-NBP) |
カタログ番号GN10524
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Butylphthalide (3-n-Butylphthalide)は広い範囲の薬理学的な活性を持つ天然化合物であり、主には急性虚血性脳卒中の治療に使われる。
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Cas No.: 6066-49-5
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Butylphthalide (3-n-Butylphthalide)は広い範囲の薬理学的な活性を持つ天然化合物であり、主には急性虚血性脳卒中の治療に使われる[1]。Butylphthalideの作用メカニズムには、抗酸化作用とミトコンドリアの保護作用が含まれている[2]。Butylphthalideは、心筋梗塞の症状をも改善できる[3]。更に、Butylphthalideは、虚血再潅流による組織損傷を治療する潜在的な能力を持っている[4]。
体外で、Butylphthalide (1μM)でSV40形質転換ラット大動脈内皮細胞を6時間事前処理し、その後は6時間酸素・グルコース欠乏（OGD）を行った結果、PGC-1αの発見を著しく増強し、細胞をOGD誘発の損傷から保護し、細胞の生存率を増やす[5]。Butylphthalide (5μM)でSH-SY5Y細胞を6時間事前処理し、その後は6-OHDA (100μM)で24時間刺激した結果、細胞の生存率を著しく増やし、細胞のアポトーシスとROSの産生を減らし、NLRP3インフラマソームの活性化と関連の炎症因子の発見を阻害し、ミトコンドリアの損傷を軽減し、α-シヌクレイン(α-Syn)の異常な凝集を減らす[6]。
体内で、8週齢から10週目まで、C57BL/6マウスに、Butylphthalide (200mg/kg)を毎日一回腹腔内注射した。Butylphthalideは、Rotenoneによる行動障害を著しく軽減し、ドーパミン作動性ニューロンの損失を減らし、小膠細胞の活性化を阻害する[7]。中大脳動脈閉塞/再灌流(MCAO/R)モデルのラットに、Butylphthalide (4mg/kg)を単回腹腔内注射した。Butylphthalideは、MCAO/Rによる行動障害を著しく軽減し、脳梗塞の体積を減らし、小膠細胞の活性化を阻害し、Nrf2/HO-1シグナル伝達経路を活性化することで、フェロプトーシスを抑制し、虚血再潅流による脂質過酸化、鉄の蓄積とミトコンドリアの損傷を軽減する[8]。
References:
[1] Chen XQ, Qiu K, Liu H, et al. Application and prospects of butylphthalide for the treatment of neurologic diseases. Chin Med J (Engl). 2019 Jun 20;132(12):1467-1477.
[2] Zhu T, Wang L, Feng Y, et al. Classical Active Ingredients and Extracts of Chinese Herbal Medicines: Pharmacokinetics, Pharmacodynamics, and Molecular Mechanisms for Ischemic Stroke. Oxid Med Cell Longev. 2021 Mar 13;2021:8868941.
[3] Bai M, Pan CL, Jiang GX, et al. Effects of butylphthalide on oxidative stress and inflammatory response in rats with myocardial infarction through Akt/Nrf2 signaling pathway. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2019 Nov;23(21):9642-9650.
[4] Lu P, Li WP, Zhou BJ, et al. N-butylphthalide (NBP) ameliorated ischemia/reperfusion-induced skeletal muscle injury in male mice via activating Sirt1/Nrf2 signaling pathway. Physiol Rep. 2024 Dec;12(23):e70149.
[5] Wei H, Zhan LP, Zhang B, et al. dl-3n-butylphthalide reduces oxygen-glucose deprivation-induced endothelial cell damage by increasing PGC-1α. Eur Rev Med Pharmacol Sci. 2019 May;23(10):4481-4490.
[6] Que R, Zheng J, Chang Z, et al. Dl-3-n-Butylphthalide Rescues Dopaminergic Neurons in Parkinson's Disease Models by Inhibiting the NLRP3 Inflammasome and Ameliorating Mitochondrial Impairment. Front Immunol. 2021 Dec 1;12:794770.
[7] Liu Y, Duan R, Li P, et al. 3-N-butylphthalide attenuates neuroinflammation in rotenone-induced Parkinson's disease models via the cGAS-STING pathway. Int J Immunopathol Pharmacol. 2024 Jan-Dec;38:3946320241229041.
[8] Sun M, Chen J, Liu F, et al. Butylphthalide inhibits ferroptosis and ameliorates cerebral Ischaemia-Reperfusion injury in rats by activating the Nrf2/HO-1 signalling pathway. Neurotherapeutics. 2024 Sep;21(5):e00444.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | SV40形質転換ラット大動脈内皮細胞株（SVAREC） |
準備方法 | 37°C、5%のCO₂と95%の空気で、10%の加熱不活化のウシ胎児血清（FBS）を添加した、Roswell Park Memorial Institute-1640 (RPMI-1640)培地で、SVAREC細胞を培養した。1μM Butylphthalideの存在下で、細胞に、酸素・グルコース欠乏（OGD）を6時間行った。 |
反応条件 | 1μM；6時間 |
アプリケーション | OGDの間に、ButylphthalideはeNOSの活性を保護した。Butylphthalideの処理は、OGD誘発の細胞の損傷を著しく軽減し、細胞の生存率と形態を改善した。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | C57BL/6マウス |
準備方法 | rotenoneをマウスに8週間(0.25μmol/L)連続で胃内投与し、パーキンソン病（PD）の症状を誘発した。Butylphthalide (200mg/kg/日)を6週間（5から10週目まで）腹腔内投与し、その保護作用を観察した。 |
投与形態 | 200mg/kg；腹腔内注射 |
アプリケーション | Butylphthalideはrotenone誘発のPDマウスで、行動障害を軽減し、ドーパミン作動性ニューロンの損失から保護し、小膠細胞の活性化を阻害し、cGAS-STING経路を阻害することで、神経炎症を減らした。 |
References: | |
| Cas No. | 6066-49-5 | SDF | |
| 同義語 | (±)-3-Butylphthalide, dl-3-n-Butylphthalide, (±)-NBP | ||
| Chemical Name | 3-butyl-3H-2-benzofuran-1-one | ||
| Canonical SMILES | CCCCC1C2=CC=CC=C2C(=O)O1 | ||
| Formula | C12H14O2 | M.Wt | 190.24 |
| 溶解度 | ≥ 19mg/mL in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 5.2565 mL | 26.2826 mL | 52.5652 mL |
| 5 mM | 1.0513 mL | 5.2565 mL | 10.513 mL |
| 10 mM | 525.7 μL | 2.6283 mL | 5.2565 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.50% Appearance: A liquid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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