7,12-Dimethylbenz[a]anthracene (Synonyms: DMBA) |
カタログ番号GC46733
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7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン（7,12-Dimethylbenz[a]anthracene）は免疫抑制剤であり、有力な臓器特異性の発癌性物質である。
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![7,12-Dimethylbenz[a]anthracene 化学構造](/media/struct/GC4/GC46733.png "7,12-Dimethylbenz[a]anthracene 化学構造")
Cas No.: 57-97-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン（7,12-Dimethylbenz[a]anthracene）は免疫抑制剤であり、有力な臓器特異性の発癌性物質である。7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンと12-O-テトラデカノイルホルボール 13-アセタート(TPA)の共同処理は、特定の二段階の発癌モデルで腫瘍の成長を促進する[1]。
7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン（1μM；4時間）はNHKCにおけるCCL20、IL-36γとp19の発見を増やす[2]。7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン(20μM；24と44時間)は24時間で堆積細胞の拡張を阻害し、44時間では卵母細胞から堆積細胞の離脱を促進し、急激なROSの上昇を誘発する[3]。
7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン（1mg/kg；経口；6週間）の暴露は、前癌性の乳腺組織におけるEGFR、ErbB2、AktとErkの活性化を増強させた[4]。7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン(20μg/ml；24時間)の処理後、E-CADの発見は減り、α-SMAの発見はMCF10A細胞では増えた[5]。7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン（50mg/kg；経口；4週間）は、腫瘍のPGE2レベルで上昇を誘発した[6]。
References:
[1].Sung YM, He G, Fischer SM. Lack of expression of the EP2 but not EP3 receptor for prostaglandin E2 results in suppression of skin tumor development. Cancer Res. 2005 Oct 15;65(20):9304-11.
[2].Sato Y, Fujimura T, Hidaka T, Lyu C, Tanita K, Matsushita S, Yamamoto M, Aiba S. Possible Roles of Proinflammatory Signaling in Keratinocytes Through Aryl Hydrocarbon Receptor Ligands for the Development of Squamous Cell Carcinoma. Front Immunol. 2020 Oct 16;11:534323
[3].Song ZQ, Li X, Wang YK, Du ZQ, Yang CX. 7,12-DIMETHYLBENZ[Α]ANTHRACENE acts on cumulus cells to desynchronize nuclear and cytoplasmic maturation of pig oocytes. Sci Rep. 2017 May 10;7(1):1687.
[4].Ma Z, Kim YM, Howard EW, Feng X, Kosanke SD, Yang S, Jiang Y, Parris AB, Cao X, Li S, Yang X. 7,12-DIMETHYLBENZ[Α]ANTHRACENE promotes ErbB2 mediated carcinogenesis via ErbB2 and estrogen receptor pathway activation and genomic instability. Oncol Rep. 2018 Sep;40(3):1632-1640.
[5].Liu G, Lim D, Cai Z, Ding W, Tian Z, Dong C, Zhang F, Guo G, Wang X, Zhou P, Feng Z. The Valproate Mediates Radio-Bidirectional Regulation Through RFWD3-Dependent Ubiquitination on Rad51. Front Oncol. 2021 Mar 25;11:646256.
[6].Karimi B, Ashrafi M, Shomali T, Yektaseresht A. Therapeutic effect of simvastatin on 7,12-DIMETHYLBENZ[Α]ANTHRACENE-induced breast cancer in mice. Fundam Clin Pharmacol. 2019 Feb;33(1):84-93.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | 正常ヒト表皮角化細胞 |
準備方法 | 正常ヒト表皮角化細胞を1μMの7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンで4時間処理した。 |
反応条件 | 7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン；1μM；4時間 |
アプリケーション | 7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンはCYP1A1、CCL20、p19とIL-36γ mRNAの発見を増加させた。p40とIL-36β mRNAの発見では、はっきりとした増加はなかった。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 乳腺腫瘍モデル |
準備方法 | 全ての実験は、雌のSprague-Dawleyラットを使って行われた。動物は50日齢で、炭化水素の飼料を摂取し、体重は140-150gで、呼吸器疾患はなかった。2gの7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンを100mlのゴマ油に溶解させ、ゆっくり加熱した。溶液を、柔らかなゴムカテーテルで胃に点滴し、投与は一回きりであった。 |
投与形態 | 7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセン：15、20mg/匹；経口；1回 |
アプリケーション | 7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンを投与された鼠は150日以内に検出可能な腫瘍が発生し、4-15日ごとに性周期が起き、7,12-ジメチルベンズ(a)アントラセンは癌と白血球減少症を誘発し、身体成長の一時的な中断を起こしたが、下垂体性ゴナドトロピン産生または卵巣機能で著しい減少を起こさなかった。 |
References: | |
| Cas No. | 57-97-6 | SDF | |
| 同義語 | DMBA | ||
| Canonical SMILES | CC1=C2C=CC=CC2=C(C)C3=C4C(C=CC=C4)=CC=C13 | ||
| Formula | C20H16 | M.Wt | 256.3 |
| 溶解度 | DMF: 20 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.9017 mL | 19.5084 mL | 39.0168 mL |
| 5 mM | 780.3 μL | 3.9017 mL | 7.8034 mL |
| 10 mM | 390.2 μL | 1.9508 mL | 3.9017 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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