(S)-Equol (Synonyms: 4',7Dihydroxyisoflavan, (-)Equol, 4',7Isoflavandiol) |
カタログ番号GC49520
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(S)-Equolは一部の人の腸内細菌叢で生成されるイソフラボン化合物であり、主に特定の腸内細菌による大豆中のダイゼインの代謝から獲得される。(S)-Equolは著しいエストロゲン活性と抗酸化特性を示し、エストロゲン受容体と結合し、ERβに対する親和性はKi=0.73±0.2nMであり、ERαに対してはKi=6.41±1nMである。
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Cas No.: 531-95-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
(S)-Equolは一部の人の腸内細菌叢で生成されるイソフラボン化合物であり、主に特定の腸内細菌による大豆中のダイゼインの代謝から獲得される[1]。(S)-Equolは著しいエストロゲン活性と抗酸化特性を示し、エストロゲン受容体と結合し、ERβに対する親和性はKi=0.73±0.2nMであり、ERαに対してはKi=6.41±1nMである[2]。(S)-Equolは、抗酸化作用を持ち、体内でフリーラジカルを除去し、酸化ストレスを減らし、心血管疾患と一部の慢性疾患の進行を阻止する[3]。(S)-Equolは、細胞周期を制御し、アポトーシスを誘発することで、抗腫瘍活性を示し、腫瘍細胞の成長と拡散を阻害し、癌の予防と補助療法に新たな知見をもたらしている[4]。
体外で、ラット初代軟骨細胞を30μM (S)-Equolで24時間事前処理し、0.8mM Sodium nitroprusside (SNP；50μM)で24時間刺激し、PI3K/Aktシグナル伝達経路を著しく活性化し、SNP誘発の細胞死、酸化ストレス、アポトーシスとプロテオグリカンの損失を減らし、マトリックスメタロプロテアーゼ（MMP）とp53の発見を阻害した[5]。ラットインスリノーマβ細胞株INS-1細胞で0.1-10μM (S)-Equolで事前処理し、高グルコース（26.2mM）で48時間刺激した結果、インスリンの分泌を著しく増強し、細胞のアポトーシスを減らし、Chrebp/Txnipシグナル経路を阻害し、PKA/PP2Aの活性を活性化した[6]。
体内で、(S)-Equol (20、40、80mg/kg)を糖尿病骨粗鬆症（DOP）ラットモデルに12週間毎日胃内投与した結果、骨の密度を著しく増やし、骨の微細構造を改善し、骨の形成マーカーを増強し、同時に骨吸収マーカーを減らし、DOPを改善した[7]。様々な程度の更年期障害性変形性関節症（OA）のSprague–Dawley (SD)ラットモデルに、(S)-Equol (2mg/kg/日)を8週間毎日経口投与した結果、OA病理学的な損傷、酸化ストレスと軟骨マトリックスの分解を著しく減らした[8]。
References:
[1] Chen LR, Chen KH. Utilization of Isoflavones in Soybeans for Women with Menopausal Syndrome: An Overview. Int J Mol Sci. 2021 Mar 22;22(6):3212.
[2] Setchell KD, Clerici C, Lephart ED, et al. S-equol, a potent ligand for estrogen receptor beta, is the exclusive enantiomeric form of the soy isoflavone metabolite produced by human intestinal bacterial flora. Am J Clin Nutr. 2005 May;81(5):1072-9.
[3] Sekikawa A, Wharton W, Butts B, et al. Potential Protective Mechanisms of S-equol, a Metabolite of Soy Isoflavone by the Gut Microbiome, on Cognitive Decline and Dementia. Int J Mol Sci. 2022 Oct 7;23(19):11921.
[4] Zhang J, Ren L, Yu M, et al. S-equol inhibits proliferation and promotes apoptosis of human breast cancer MCF-7 cells via regulating miR-10a-5p and PI3K/AKT pathway. Arch Biochem Biophys. 2019 Sep 15;672:108064.
[5] Huang LW, Huang TC, Hu YC, et al. S-Equol Protects Chondrocytes against Sodium Nitroprusside-Caused Matrix Loss and Apoptosis through Activating PI3K/Akt Pathway. Int J Mol Sci. 2021 Jun 30;22(13):7054.
[6] Chen K, Lang H, Wang L, et al. S-Equol ameliorates insulin secretion failure through Chrebp/Txnip signaling via modulating PKA/PP2A activities. Nutr Metab (Lond). 2020 Jan 14;17:7.
[7] Xu Z, Xu J, Li S, et al. S-Equol enhances osteoblastic bone formation and prevents bone loss through OPG/RANKL via the PI3K/Akt pathway in streptozotocin-induced diabetic rats. Front Nutr. 2022 Oct 21;9:986192.
[8] Hu YC, Huang TC, Huang LW, et al. S-Equol Ameliorates Menopausal Osteoarthritis in Rats through Reducing Oxidative Stress and Cartilage Degradation. Nutrients. 2024 Jul 21;16(14):2364.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | INS-1細胞（ラットのインスリノーマβ細胞） |
準備方法 | 37°C、5% CO₂で、10%のウシ胎児血清（FBS）、1%のペニシリン/ストレプトマイシン、1mMのピルビン酸ナトリウム、2mMのL-グルタミン、10mMのHEPESと0.05mMの2-メルカプトエタノールを含有するRPMI 1640培地でINS-1細胞を培養した。高グルコース(26.2mM)の存在下で、細胞を(S)-Equol (0.1μM、1μM、10μM)で48時間処理した。 |
反応条件 | 0.1-10μM；48時間 |
アプリケーション | (S)-Equolの処理は、高グルコース培養のINS-1細胞で、グルコース刺激のインスリン分泌（GSIS）を増強した。(S)-Equolは、細胞のアポトーシスをも減らし、アポトーシス細胞数の減少がその証拠である。(S)-Equolは、プレプロインスリン（PPI）mRNAとグルタミン酸2タンパク質の発見を著しく増やし、UCP-2タンパク質のレベルを減らした。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | Sprague–Dawley (SD)ラット |
準備方法 | ラットに両側卵巣摘出術（OVX）を行い、エストロゲン欠乏を誘発し、モノヨード酢酸（MIA）を関節内注射し、変形性関節症（OA）を誘発した。ラットを、模擬手術、OVX, OVXと低用量のMIA (0.1mg)、OVXと高用量のMIA (1mg)群に分けた。(S)-Equol (2mg/kg/日)を8週間経口投与した。 |
投与形態 | 2mg/kg/日；経口投与 |
アプリケーション | (S)-Equolの添加は、体重の増加、血清トリグリセリドのレベルと酸化ストレスマーカーを著しく減らした。(S)-Equolは、軟骨分解バイオマーカー、マトリックス分解酵素をも減らし、膝関節で組織学的な変化を改善し、更年期OA進行を軽減する潜在的な能力を示唆した。 |
References: | |
| Cas No. | 531-95-3 | SDF | |
| 同義語 | 4',7Dihydroxyisoflavan, (-)Equol, 4',7Isoflavandiol | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC=C2C(OC[C@H](C3=CC=C(O)C=C3)C2)=C1 | ||
| Formula | C15H14O3 | M.Wt | 242.3 |
| 溶解度 | DMF: 15 mg/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 20 mg/ml,Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:10): 0.1 mg/ml | Storage | -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.1271 mL | 20.6356 mL | 41.2712 mL |
| 5 mM | 825.4 μL | 4.1271 mL | 8.2542 mL |
| 10 mM | 412.7 μL | 2.0636 mL | 4.1271 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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- SDS (Safety Data Sheet)
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