3-Bromopyruvic acid (Synonyms: Bromopyruvic acid; Hexokinase II Inhibitor II, 3-BP) |
Catalog No.GC15523
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3-Bromopyruvic acid은 유산균해와 산화적 인산화를 억제할 수 있는 항종양제로 피루브산탈수소효소(PDH)와 이소시트르산탈수소효소(IDH)에 대한 IC50 값은 각각 15μM과 35μM이다.
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Cas No.: 1113-59-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
3-Bromopyruvic acid은 유산균해와 산화적 인산화를 억제할 수 있는 항종양제로 피루브산탈수소효소(PDH)와 이소시트르산탈수소효소(IDH)에 대한 IC50 값은 각각 15μM과 35μM이다. 3-Bromopyruvic acid은 헥소키나제 II(HEK II)를 공가수화해서 HEK II의 미토콘드리아로부터의 분리[2]를 유도한다. 악성 종양세포 모델에서 3-Bromopyruvic acid은 ATPase 활성을 억제하는 억제제로 사용되어 ATP 수준을 감소시키고 ATP-바인딩 캐시트 수송체를 작용해서 약물 배출을 억제해서 항암치료 저항성을 뒤집다[3].
체외 실험에서 3-Bromopyruvic acid을 25㎍/㎖ 농도로 48시간 처리하면 MCF-7 세포에서 전형적인 사멸형태학적 특징이 나타나며 세포핵 수축, 과도한 세포질 과립 그리고 Bcl-2, c-Myc, 변이 p53의 발현이 현저히 감소하는 것을 포함한다[4]. 3-Bromopyruvic acid(40μM)으로 2시간 처리하면 U118 교모세포종 세포의 생존율이 현저하게 감소하고 미토콘드리아에서 생성된 활성산소종(ROS)이 증가한다[5]. 100μM의 3-Bromopyruvic acid으로 12시간 처리하면 THP-1 세포에서 DNA 단열을 유도해서 H2A.X의 인산화를 유발한다[6].
체내 실험에서 복강 주사로 3-Bromopyruvic acid을 투여(20mg/kg; 30일 동안 매일마다)하면 쥐의 췌장암 모델에서 종양 성장을 현저하게 줄이고 쥐의 생존 시간을 연장하며 종양 조직 내 골수억제 세포 수를 현저하게 줄이며 CD8+ T 세포의 침윤을 증가시킨다[7]. 복강 주사로 3-Bromopyruvic acid(8mg/kg)을 4일마다 연속 28일 동안 투여하면 SW480 세포-이종이식 쥐 모델에서 종양 진행을 현저하게 억제해서 종양 조직 내 혈관 분포가 무질서해지고 세포핵이 수축하며 염증 세포의 침윤이 일어난다[8].
References:
[1] Jardim-Messeder D, Moreira-Pacheco F. 3-Bromopyruvic acid inhibits tricarboxylic acid cycle and glutaminolysis in HepG2 cells[J]. Anticancer research, 2016, 36(5): 2233-2241.
[2] Chen Z, Zhang H, Lu W, et al. Role of mitochondria-associated hexokinase II in cancer cell death induced by 3-bromopyruvate[J]. Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Bioenergetics, 2009, 1787(5): 553-560.
[3] Shoshan M C. 3-Bromopyruvate: targets and outcomes[J]. Journal of bioenergetics and biomembranes, 2012, 44(1): 7-15.
[4] Liu X, Zheng X, Wang Y. Inhibitive effect of 3-bromopyruvic acid on human breast cancer MCF-7 cells involves cell cycle arrest and apoptotic induction[J]. Chinese medical journal, 2009, 122(14): 1681-1685.
[5] Petricciuolo M, Davidescu M, Fettucciari K, et al. The efficacy of the anticancer 3-bromopyruvate is potentiated by antimycin and menadione by unbalancing mitochondrial ROS production and disposal in U118 glioblastoma cells[J]. Heliyon, 2020, 6(12).
[6] Cal M, Matyjaszczyk I, Litwin I, et al. The anticancer drug 3-bromopyruvate induces DNA damage potentially through reactive oxygen species in yeast and in human cancer cells[J]. Cells, 2020, 9(5): 1161.
[7] Roy S, Dukic T, Bhandary B, et al. 3-Bromopyruvate inhibits pancreatic tumor growth by stalling glycolysis, and dismantling mitochondria in a syngeneic mouse model[J]. American Journal of Cancer Research, 2022, 12(11): 4977.
[8] Sun Y, Liu Z, Zou X, et al. Mechanisms underlying 3-bromopyruvate-induced cell death in colon cancer[J]. Journal of bioenergetics and biomembranes, 2015, 47(4): 319-329.
| 세포 실험 [1]: | |
세포 라인 | SW480 세포 |
제조 방법 | SW480 세포는 Dames Modified Eagle's Medium (DMEM)에서 배양되었습니다. 배지는 10% 태아 소 혈청, 100U/ml 페니실린, 100㎍/ml 스트렙토마이신을 보충했습니다. 배양 온도는 37°C였고 공기 농도는 95%였으며 이산화탄소 농도는 5%였습니다. SW480 세포는 96웰 판에 6×10³개의 세포 밀도로 파종하고 3-Bromopyruvic acid(0, 40, 80, 160, 320μM)의 다양한 농도로 처리하였습니다. 24, 48, 72시간에 MTT(5mg/ml 인산염 버퍼 생리식염수, PBS)를 추가하고 37°C에서 4시간 동안 배양하였습니다. 4시간 후 용액을 150μl 디메틸술폰(DMSO)로 대체했고 30분 후에 효소 분석기로 490nm에서 흡광도를 측정해서 세포 생존력을 결정하였습니다. |
반응 조건 | 0, 40, 80, 160 및 320μM; 24시간 동안 |
응용 분야 | 3-Bromopyruvic acid 처리는 농도 의존적으로 SW480 세포의 생존력을 현저하게 억제하였습니다. |
| 동물 실험 [2]: | |
동물 모형 | C57BL/6 쥐 |
제조 방법 | Panc-2 세포는 8주령 C57BL/6 수컷 쥐의 오른쪽 복강에 피하 주사되었습니다. 쥐를 마취할 때 3.5-4% 이소플루란과 100% 산소를 사용하였습니다. 종양 이식을 위해 결합되지 않은 Panc-2 세포는 트립신으로 소화하고 냉 1 × PBS로 세척한 다음 1 × 10⁶ 세포를 Matrigel과 1:1 비율(50µl + 50µl)로 혼합하고 0.5ml 냉 주사기에 27-1/2-게이지 바늘을 장착해서 주사하였습니다. 세포 혼합물(100µl)을 쥐의 오른쪽 복강에 조심스럽게 피하 주사하였습니다.일주일 후 종양 부피(약 100mm³)를 측정하고 쥐를 무작위로 4개 그룹으로 나누었습니다 (n = 그룹당 8마리). 쥐는 생리식염수와 버퍼만 있는 대조 그룹과 20mg/kg 3-Bromopyruvic acid 처치를 복강 주사로 매일마다 30일 동안 받았습니다. 처치 기간 후 쥐는 안락사되었고 종양은 영상화되고 추가 분석을 위해 처리되었습니다. 종양 부피는 매일 디지털 칼리퍼를 사용해서 측정되었고 공식은 다음과 같았습니다: 부피 = (L×W²)/2, 여기서 L = 더 큰 길이, W = 더 작은 길이였습니다. 체중은 매주 한 번 측정되었습니다. |
제형 | 20mg/kg 30일 동안 이틀에 한 번씩; i.p. |
응용 분야 | 3-Bromopyruvic acid 처리는 췌장 종양의 성장을 줄이고 쥐의 생존 기간을 연장시켰습니다. |
References: | |
| Cas No. | 1113-59-3 | SDF | |
| Synonyms | Bromopyruvic acid; Hexokinase II Inhibitor II, 3-BP | ||
| Chemical Name | 3-bromo-2-oxopropanoic acid | ||
| Canonical SMILES | BrCC(C(O)=O)=O | ||
| Formula | C3H3BrO3 | M.Wt | 166.96 |
| Solubility | ≥ 16.7mg/mL in Water | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 5.9895 mL | 29.9473 mL | 59.8946 mL |
| 5 mM | 1.1979 mL | 5.9895 mL | 11.9789 mL |
| 10 mM | 598.9 μL | 2.9947 mL | 5.9895 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >97.00% Appearance: A solid
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- SDS (Safety Data Sheet)
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