6-Hydroxydopamine hydrobromide (Synonyms: 6-hydroxy Dopamine, Oxidopamine, 2,4,5-Trihydroxyphenethylamine) |
Catalog No.GC16267
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6-Hydroxydopamine hydrobromide (6-OHDA) es un análogo estructural de las catecolaminas, dopamina y noradrenalina, y ejerce sus efectos tóxicos sobre las neuronas catecolaminérgicas.
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Cas No.: 636-00-0
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
6-Hydroxydopamine hydrobromide (6-OHDA) es un análogo estructural de las catecolaminas, dopamina y noradrenalina, y ejerce sus efectos tóxicos sobre las neuronas catecolaminérgicas. La neurotoxina 6-hidroxidopamina continúa constituyendo una herramienta tópica valiosa utilizada principalmente en la modelización de la enfermedad de Parkinson (PD) en ratas [1].
El método clásico de infusión intracerebral de 6-Hidroxidopamina hidrobromuro, que implica una destrucción masiva de las neuronas dopaminérgicas nigroestriatales, se utiliza en gran medida para investigar las disfunciones motoras y bioquímicas en la enfermedad de Parkinson [1].
El 6-Hidroxidopamina hidrobromuro sufre una robusta autooxidación generando H2O2 citotóxico, especies reactivas de oxígeno (ROS) y quinonas de catecolamina que atacan a los grupos nucleofílicos endocelulares [2].
Los efectos neurotóxicos del 6-Hidroxidopamina hidrobromuro ocurren a través de un mecanismo de dos pasos que involucra la acumulación de la toxina en las neuronas catecolaminérgicas, seguida de la alteración de la homeostasis celular y el daño neuronal. El almacenamiento intracelular de 6-Hidroxidopamina hidrobromuro es mediado por los transportadores de membrana de dopamina o noradrenalina (DAT y NAT respectivamente), que reconocen y captan el 6-Hidroxidopamina hidrobromuro debido a su similitud estructural con las catecolaminas endógenas [3]. El 6-Hidroxidopamina hidrobromuro se infunde unilateralmente en el MFB, produciendo un desequilibrio funcional entre los sistemas dopaminérgicos nigroestriatales y resultando en lentitud motora, indicativa de aquinesia parkinsoniana, y comportamiento rotacional típico en respuesta a agentes dopaminomiméticos [4].
References:
[1]. Simola N, Morelli M, Carta A R. The 6-hydroxydopamine model of Parkinson's disease[J]. Neurotoxicity research, 2007, 11(3): 151-167.
[2]. Palumbo A, A Napolitano, P Barone and M d'Ischia (1999) Nitrite- and peroxide-dependent oxidation pathways of dopamine: 6-nitrodopamine and 6-hydroxydopamine formation as potential contributory mechanisms of oxidative stress- and nitric oxide-induced neurotoxicity in neuronal degeneration. Chem. Res. Toxicol. 12, 1213-1222.
[3]. Luthman J, A Fredriksson, E Sundstrom, G Jonsson and T.Archer (1989) Selective lesion of central dopamine or noradrenaline neuron systems in the neonatal rat: motor behavior and monoamine alterations at adult stage. Behav. Brain.Res. 33, 267-277.
[4]. Ungerstedt U and G Arbuthnott (1970) Quantitative recording of rotational behavior in rats after 6-hydroxydopamine lesions of the nigrostriatal dopamine system. Brain Res. 24, 485-493.
| Experimento celular [1]: | |
Líneas celulares | Células nigroestriatales primarias (PNCs) |
Método de preparación | Se reemplazó el medio condicionado con nuevo medio que contenía AS-IV a la concentración final indicada, con o sin 200 µM de 6-hidroxidopamina hidrobromuro. |
Condiciones de reacción | 200 µM durante 24 horas |
Aplicaciones | En comparación con los controles vehiculares, la exposición a 200 µM de 6-hidroxidopamina resultó en la pérdida del 75% de las PNCs, según lo determinado mediante el ensayo de LDH. |
| Experimento animal [2]: | |
Modelos animales | Ratas Sprague-Dawley hembra |
Método de preparación | Los animales recibieron una única inyección intrastriatal de 6-hidroxidopamina hidrobromuro. Veinticinco microgramos de 6-hidroxidopamina hidrobromuro, disueltos en 1.5 µl de solución salina normal con 0.2% de ácido ascórbico, se inyectaron a una profundidad de 5.6 mm ventral al cráneo en las mismas coordenadas anterior/posterior y medial/lateral en las que se habían inyectado las células. El sitio de inyección se eligió a medio camino entre los dos sitios de implantación. La 6-hidroxidopamina hidrobromuro se inyectó durante 5 minutos, y la aguja se dejó en su lugar durante 5 minutos adicionales antes de retirarla. |
Forma de dosificación | 25 µg en 1.5 µl de solución salina normal con 0.2% de ácido ascórbico |
Aplicaciones | Indujo neurodegeneración en la SNc mediante inyección unilateral de 6-hidroxidopamina hidrobromuro en mfb, actuando como modelo de lesión por 6-OHDA |
Referencias: [1]: Chan W S, Durairajan S S K, Lu J H, et al. Efectos neuroprotectores del Astragaloside IV en cultivos celulares nigroestriatales primarios tratados con 6-hidroxidopamina [J]. Neurochemistry International, 2009, 55(6): 414-422. [2]: Shults C W, Ray J, Tsuboi K, et al. Los fibroblastos productores de factor de crecimiento fibroblástico-2 protegen el sistema dopaminérgico nigroestriatal de la 6-hidroxidopamina [J]. Brain research, 2000, 883(2): 192-204. | |
| Cas No. | 636-00-0 | SDF | |
| Sinónimos | 6-hydroxy Dopamine, Oxidopamine, 2,4,5-Trihydroxyphenethylamine | ||
| Chemical Name | 5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol hydrobromide | ||
| Canonical SMILES | OC(C(CCN)=C1)=CC(O)=C1O.Br | ||
| Formula | C8H11NO3.HBr | M.Wt | 250.09 |
| Solubility | ≥ 25mg/mL in DMSO with ultrasonic | Storage | Store at -20°C,stored under nitrogen,unstable in solution, ready to use,away from light. |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.9986 mL | 19.9928 mL | 39.9856 mL |
| 5 mM | 799.7 μL | 3.9986 mL | 7.9971 mL |
| 10 mM | 399.9 μL | 1.9993 mL | 3.9986 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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