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6-Hydroxydopamine hydrobromide (Synonyms: 6-hydroxy Dopamine, Oxidopamine, 2,4,5-Trihydroxyphenethylamine)

Katalog-Nr.GC16267

6-Hydroxydopamine hydrobromide ist ein strukturelles Analogon der Katecholamine Dopamin und Noradrenalin und übt seine toxischen Wirkungen auf katecholaminerge Neuronen aus.

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6-Hydroxydopamine hydrobromide Chemische Struktur

Cas No.: 636-00-0

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50mg
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Description of 6-Hydroxydopamine hydrobromide

6-Hydroxydopamine hydrobromide ist ein strukturelles Analogon der Katecholamine Dopamin und Noradrenalin und übt seine toxischen Wirkungen auf katecholaminerge Neuronen aus. Das Neurotoxin 6-Hydroxydopamin stellt weiterhin ein wertvolles topisches Werkzeug dar, das hauptsächlich zur Modellierung der Parkinson-Krankheit (PD) bei der Ratte verwendet wird [1].

Die klassische Methode der intrazerebralen Infusion von 6-Hydroxydopaminhydrobromid, die eine massive Zerstörung nigrostriataler dopaminerger Neuronen beinhaltet, wird weitgehend zur Untersuchung motorischer und biochemischer Funktionsstörungen bei der Parkinson-Krankheit eingesetzt [1].

6-Hydroxydopaminhydrobromid unterliegt einer starken Autooxidation, bei der zytotoxisches H2O2, reaktive Sauerstoffspezies (ROS) und Katecholamin-Chinone entstehen, die endozelluläre nukleophile Gruppen angreifen [2].

Die neurotoxischen Wirkungen von 6-Hydroxydopaminhydrobromid erfolgen durch einen zweistufigen Mechanismus, der die Akkumulation des Toxins in katecholaminergen Neuronen umfasst, gefolgt von einer Veränderung der zellulären Homöostase und neuronalen Schädigung. Die intrazelluläre Speicherung von 6-Hydroxydopaminhydrobromid wird durch die Dopamin- oder Noradrenalin-Membrantransporter (DAT bzw. NAT) vermittelt, die 6-Hydroxydopaminhydrobromid aufgrund seiner strukturellen Ähnlichkeit mit endogenen Katecholaminen erkennen und aufnehmen [3]. 6-Hydroxydopaminhydrobromid wird einseitig in den MFB infundiert, was ein funktionelles Ungleichgewicht zwischen den dopaminergen nigrostriatalen Systemen erzeugt und zu motorischer Verlangsamung führt, die auf parkinsonähnliche Akinese hinweist, sowie zu typischem Rotationsverhalten als Reaktion auf dopaminomimetische Mittel [4].

References:
[1]. Simola N, Morelli M, Carta A R. The 6-hydroxydopamine model of Parkinson's disease[J]. Neurotoxicity research, 2007, 11(3): 151-167.
[2]. Palumbo A, A Napolitano, P Barone and M d'Ischia (1999) Nitrite- and peroxide-dependent oxidation pathways of dopamine: 6-nitrodopamine and 6-hydroxydopamine formation as potential contributory mechanisms of oxidative stress- and nitric oxide-induced neurotoxicity in neuronal degeneration. Chem. Res. Toxicol. 12, 1213-1222.
[3]. Luthman J, A Fredriksson, E Sundstrom, G Jonsson and T.Archer (1989) Selective lesion of central dopamine or noradrenaline neuron systems in the neonatal rat: motor behavior and monoamine alterations at adult stage. Behav. Brain.Res. 33, 267-277.
[4]. Ungerstedt U and G Arbuthnott (1970) Quantitative recording of rotational behavior in rats after 6-hydroxydopamine lesions of the nigrostriatal dopamine system. Brain Res. 24, 485-493.

Protocol of 6-Hydroxydopamine hydrobromide

Zellexperiment [1]:

Zelllinien

Primäre nigrale Zellen(PNCs)

Vorbereitungsmethode

Die konditionierten Medien wurden durch neue Medien ersetzt, die AS-IV in der angegebenen Endkonzentration mit oder ohne 200 µM 6-Hydroxydopamine hydrobromide enthielten.

Reaktionsbedingungen

200µM für 24 Stunden

Anwendungen

Im Vergleich zu den Vehikelkontrollen führte die Exposition mit 200 µM 6-Hydroxydopamine zu einem Verlust von 75% PNCs, wie mit dem LDH-Assay bestimmt wurde.

Tierversuch [2]:

Tiermodelle

Weibliche Sprague-Dawley-Ratten

Vorbereitungsmethode

Die Tiere erhielten eine einmalige, intrastriale Injektion von 6-Hydroxydopamine hydrobromide. Fünfundzwanzig Mikrogramm 6-Hydroxydopamine hydrobromide , das in 1,5 µl normaler Kochsalzlösung mit 0,2% Ascorbinsäure gelöst war, wurde 5,6mm tief ventral des Schädels an denselben anterioren/posterioren und medialen/lateralen Koordinaten injiziert, an denen die Zellen injiziert worden waren. Die Injektionsstelle wurde so gewählt , dass sie in der Mitte zwischen den beiden Implantationsstellen lag. 6-Hydroxydopamine hydrobromide wurde über 5 Minuten injiziert, und die Nadel wurde für weitere 5 Minuten in der Stelle belassen, bevor sie zurückgezogen wurde.

Dosierungsform

25 µg in 1,5 µl normaler Kochsalzlösung mit 0,2% Ascorbinsäure

Anwendungen

Induzierte Neurodegeneration in der SNc durch unilaterale injektion von 6-hydroxydopamine hydrobromide in mfb, als 6-OHDA-Läsionmodell

References:
[1]: Chan W S, Durairajan S S K, Lu J H, et al. Neuroprotective effects of Astragaloside IV in 6-hydroxydopamine-treated primary nigral cell culture[J]. Neurochemistry International, 2009, 55(6): 414-422.
[2]: Shults C W, Ray J, Tsuboi K, et al. Fibroblast growth factor-2-producing fibroblasts protect the nigrostriatal dopaminergic system from 6-hydroxydopamine[J]. Brain research, 2000, 883(2): 192-204.

Chemical Properties of 6-Hydroxydopamine hydrobromide

Cas No. 636-00-0 SDF
Überlieferungen 6-hydroxy Dopamine, Oxidopamine, 2,4,5-Trihydroxyphenethylamine
Chemical Name 5-(2-aminoethyl)benzene-1,2,4-triol hydrobromide
Canonical SMILES OC(C(CCN)=C1)=CC(O)=C1O.Br
Formula C8H11NO3.HBr M.Wt 250.09
Löslichkeit ≥ 25mg/mL in DMSO with ultrasonic Storage Store at 4°C,stored under nitrogen,unstable in solution, ready to use.
General tips Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored at -20°C, please use it within 1 month.
To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time.
Shipping Condition Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request.

Complete Stock Solution Preparation Table of 6-Hydroxydopamine hydrobromide

Prepare stock solution
1 mg 5 mg 10 mg
1 mM 3.9986 mL 19.9928 mL 39.9856 mL
5 mM 0.7997 mL 3.9986 mL 7.9971 mL
10 mM 0.3999 mL 1.9993 mL 3.9986 mL
  • Molaritätsrechner

  • Verdünnung-Rechner

  • Molecular Weight Calculator

Gewicht
=
Konzentration
x
Inhalt
x
MW*
 
 
 
**Bei der Herstellung von Stammlösungen ist immer das chargenspezifische Molekulargewicht von

Berechnen

In vivo Formulation Calculator (Clear solution) of 6-Hydroxydopamine hydrobromide

Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)

mg/kg g μL

Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)

% DMSO % % Tween 80 % ddH2O
%DMSO %

Calculation results:

Working concentration: mg/ml;

Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )

Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL ddH2O, mix and clarify.

Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.

Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.

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