Bacampicillin hydrochloride |
Catalog No.GC33926
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Bacampicillin hydrochloride es un profármaco de administración oral, clasificado dentro de las penicilinas senmisintéticas. Una vez dentro del organismo, sufre hidrólisis y libera su principio activo, la ampiclina. Este fármaco ejerce efecto bactericida al bloquear la síntesis de la pared celular bacteriana.
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Cas No.: 37661-08-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Bacampicillin hydrochloride es un profármaco de administración oral, clasificado dentro de las penicilinas senmisintéticas. Una vez dentro del organismo, sufre hidrólisis y libera su principio activo, la ampiclina. Este fármaco ejerce efecto bactericida al bloquear la síntesis de la pared celular bacteriana[1-2]. Se emplea en investigaciones sobre infecciones provocadas por bacterias sensibles, entre ellas las afecciones de vías respiratorias, vías urinarias, así como procesos infecciones en piel y tejidos blandos[3-4].
Se expusieron células Caco-2 a Bacampicillin hydrochloride (0.2mM) durante 5-10 minutos. Se comprobó que la captación celular de este compuesto fue mucho mayor que que la de la ampicilina. Además, su transporte a través de la membrana se intensificó a medida que subió el pH del medio de cultivo[5].
Se administró Bacampicillin hydrochloride por vía oral a hembras de ratón suizo convencionales, con dosis de 0 a 3 mg/ por animal cada día. El tratameinto comenzó en las tercera semana y se prolongó cuatro semanas. La microbiota fecal de estos ejemplares solo presentó alteraciones. En definitiva, este fármaco afecta mucho menos la flora intestinal protectora que la ampicilina sola o la asociación de esta con ácido clavulánico[6]. También se dio una dosis única de 135mg/kg de Bacampicillin hydrochloride por vía oral a ratas SPF en ayunas. En sangre, riñones, hígado y líquido tisular de implantes subcutáneos, los niveles máximos de ampicilina derivada fueron superiores a los registrados con una dosis equimolar de ampicilina pura. Por otro lado, en un modelo de infección experiemntal en ratones, se suministró Bacampicillin hydrochloride a 135mg/kg por vía oral, cuatro horas después de infectar a los animales con Haemophilus influenzae. Su capacidad para combatir la infección resultó más potente que la de la ampicilina[7].
References:
[1] Drugs and Lactation Database (LactMed®) [Internet]. Bethesda (MD): National Institute of Child Health and Human Development; 2006–. Bacampicillin hydrochloride. 2024 Sep 15.
[2] Scheife RT, Neu HC. Bacampicillin hydrochloride hydrochloride: chemistry, pharmacology, and clinical use. Pharmacotherapy. 1982 Nov-Dec;2(6):313-21.
[3] Neu HC. The pharmacokinetics of Bacampicillin hydrochloride. Rev Infect Dis. 1981 Jan-Feb;3(1):110-6.
[4] Sum ZM, Sefton AM, Jepson AP, et al. Comparative pharmacokinetic study between lenampicillin, Bacampicillin hydrochloride and amoxycillin. J Antimicrob Chemother. 1989 Jun;23(6):861-8.
[5] Oda M, Fujimoto K, Kobayashi M, et al. Bacampicillin hydrochloride uptake is shared with thiamine in Caco-2 cells. Biol Pharm Bull. 2007 Jul;30(7):1344-9.
[6] Hofstra W, Welling GW, Van der Waaij D. A comparative study of the effect of oral treatment with augmentin, amoxycillin and Bacampicillin hydrochloride on the faecal flora in mice. Zentralbl Bakteriol Mikrobiol Hyg A. 1988 Jul;269(1):78-85.
[7] Bodin NO, Ekström B, Forsgren U, et al. Bacampicillin hydrochloride: a new orally well-absorbed derivative of ampicillin. Antimicrob Agents Chemother. 1975 Nov;8(5):518-25.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Células Caco-2 (línea celular epitelial intestinal humana) |
Método de preparación | Las células Caco-2 se mantuvieron en el medio esencial mínimo de Dulbecco (DMEM) suplementado con un 10% de suero bovino fetal inactivado por calor (FBS) a 37°C, 5% de CO₂. Las células Caco-2 se incubaron en Bacampicillin hydrochloride (0.2mM) a 37°C durante 5-10 minutos. |
Condiciones de reacción | 0.2mM; 5-10 minutos. |
Áreas de aplicación | Bacampicillin hydrochloride se convirtió rápida y ampliamente en su metabolito activo ampicilina al entrar en las células Caco-2. La absorción de Bacampicillin hydrochloride fue mayor que la de ampicilina y la pivampicilina. Esta absorción fue mediada por un sistema de transporte especializado, mediado por ortadores, compartido con la tiamina, como lo demuestra la inhibición significativa de la tiamina, la oxitiamina, la amilorida y la procainamida, y la transestimulación mediante la precarga de células con tiamina. La absorción aumentó con la elevación del pH extracelular de 5 a 7. La permeación de Bacampicillin hydrochloride a través de las monocapas de células de Caco-2 desde el lado apical hasta el lado basolateral fue inhibidora por la tiamina. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Ratones (cepa NMRI) |
Método de preparación | Los ratones fueron infectados por vía intraperitoneal con varias cepas bacterianas (e.g., Haemophilus influenzae, Klebsiella pneumoniae) en una dosis de desafío que resultó en la muerte de animales de control en 24-96 horas. En la mayoría de los casos, se coadministró 0.5ml de mucina gástrica de cerdo al 5% con las bacterias. Bacampicillin hydrochloride (135mg/kg) y la ampicilina sódica, disueltas en agua destilada, se administraron por vía oral después de la infeción o, en una serie de H. influenzae, 4 horas después de la infección. |
Forma de dosificación | 135mg/kg; Oral; simultáneamente con o después de la infección. |
Áreas de aplicación | Bacampicillin hydrochloride administrada por vía mostró una buena actividad contra una variedad de infecciones bacterianas grampositivas y gramnegativas. Cuando se administró después de la infección, Bacampicillin hydrochloride fue tan activa o más activa que una dosis equimolar de ampicilina contra nueve de los once organismos probados. En un modelo de tratamiento retardado (4 horas después de la infección por H. influenzae), Bacampicillin hydrochloride fue más efectiva que la ampicilina, requiriendo dosis medias curativas más bajas para eliminar la infección establecida. |
References: | |
| Cas No. | 37661-08-8 | SDF | |
| Canonical SMILES | O=C([C@@H](C(C)(C)S[C@]1([H])[C@@H]2NC([C@H](N)C3=CC=CC=C3)=O)N1C2=O)OC(OC(OCC)=O)C.[H]Cl | ||
| Formula | C21H28ClN3O7S | M.Wt | 501.98 |
| Solubility | DMSO : ≥ 5.1 mg/mL (10.16 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 1.9921 mL | 9.9606 mL | 19.9211 mL |
| 5 mM | 398.4 μL | 1.9921 mL | 3.9842 mL |
| 10 mM | 199.2 μL | 996.1 μL | 1.9921 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
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