Ectoine (Synonyms: Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B) |
Catalog No.GC39290
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Ectoine es un derivado de aminoácidos cíclicos producido por bacterias que viven en entornos extremos, que ejerce efectos citoprotectores a través de la osmorregulación
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Cas No.: 96702-03-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Ectoine es un derivado de aminoácidos cíclicos producido por bacterias que viven en entornos extremos, que ejerce efectos citoprotectores a través de la osmorregulación[1]. Al unirse a las moléculas de agua, ectoine forma una capa protectora de hidratación estable alrededor de los componentes celulares, salvaguardando las estructuras celulares del daño causado por factores ambientales y ayudando a manteneer el estado de plegado neural de las proteínas[2]. Ectoine se ha utilizado ampliamente en productos de alta gama para el cuidado de la piel, agentes antialérgicos y campos relacionados con la neuroprotección debido al perfil de seguridad favorable del compuesto y a la capacidad para reparar las barreras celulares[3,4].
In vitro, el pretratamiento de glóbulos rojos humanos con ectoine (0-5%) durante 1h protegió las células del daño inducido por el tratamiento con SDS, conmayores concentraciones de ectoine que proporcionan una protección de membrana más fuerte[5]. Cuando se coincuba con el péptido amyloid-β de 25μM (Aβ42) durante 72h, la concentración de ectoine (25μM-100mM) redujo de forma dependiente la fluorescencia inducida por Thioflavin T (ThT), lo que indica menos estructuras de hojas cruzadas. En particular, ectoine 100mM inhibió significativamente la agregación de fibrillas Aβ42[6]. El pretratamiento dfe neutrófilos humanos con 1mM de ectoine durante 2h, seguido de coincubación con mediadores inflamatorios como el leucotrieno B4 (LTB4) y las nanopartículas de carbono de 33μg/mL (CNP) durante 16h, restauró significativamente las tasas de apoptosis de neutrófilos que fueron suprimidas por estos estímulos [7].
In vivo, la administración tópica de ectoine (0.5-2.0%; 5μL/eye; 4 veces al día) en un modelo de ojo seco en ratones C57BL/6 durante 5 días mejoró la suavidad corneal de una manera dependiente de la concentración. Tanto el 1.0% como el 2.0% de ectoine restauraron la suavidad corneal a casi o completa normalidad [8]. Una sola administración conjunta de ectoine (1mM) con CNP (2.5mg/kg) en los pulmones de las ratas Fisher 344 redujo significativamente los recuentos de netrófilos y los niveles de cinc-1 de 48 a 168h, lo que demuestra efectos antiinflamatorios notables y sostenidos[7].
References:
[1] WANG K, CUI B, WANG Y, et al. Microbial production of ectoine: a review[J]. ACS Synthetic Biology, 2025, 14(2): 332-342.
[2] NG H S, WAN P K, KONDO A, et al. Production and recovery of ectoine: A review of current state and future prospects[J]. Processes, 2023, 11(2): 339.
[3] KAUTH M, TRUSOVA O V. Topical ectoine application in children and adults to treat inflammatory diseases associated with an impaired skin barrier: a systematic review[J]. Dermatology and Therapy, 2022, 12(2): 295-313.
[4] BUJAK T, ZAGÓRSKA-DZIOK M, NIZIOŁ-ŁUKASZEWSKA Z. Complexes of ectoine with the anionic surfactants as active ingredients of cleansing cosmetics with reduced irritating potential[J]. Molecules, 2020, 25(6): 1433.
[5] GRAF R, ANZALI S, BUENGER J, et al. The multifunctional role of ectoine as a natural cell protectant[J]. Clinics in Dermatology, 2008, 26(4): 326-333.
[6] KANAPATHIPILLAI M, LENTZEN G, SIERKS M, et al. Ectoine and hydroxyectoine inhibit aggregation and neurotoxicity of Alzheimer’s β-amyloid[J]. FEBS Letters, 2005, 579(21): 4775-4780.
[7] SYDLIK U, PEUSCHEL H, PAUNEL-GÖRGÜLÜ A, et al. Recovery of neutrophil apoptosis by ectoine: a new strategy against lung inflammation[J]. European Respiratory Journal, 2013, 41(2): 433-442.
[8] CHEN X, LIN N, LI J M, et al. Ectoine, from a natural bacteria protectant to a new treatment of dry eye disease[J]. Pharmaceutics, 2024, 16(2): 236.
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Eritrocitos humanos |
Método de preparación | ectoine humanos (2 × 108 células/mL) se tratan durante 1 hora con 0, 0,1 %, 0,5 %, 1 % y 5 % de ectoína. Luego, las células se estresan durante 10 minutos con una solución de SDS del 0 % al 0,04 %, y el número de células en lisis se determina espectroscópicamente a través del contenido de hemoglobina libre. |
Condiciones de reacción | 0 %, 0,1 %, 0,5 %, 1 % y 5 %; 1 hora |
Áreas de aplicación | ectoine protege las células del daño causado por el tratamiento con SDS. Se ha demostrado que los eritrocitos pretratados con ectoína son más resistentes al daño de la membrana por SDS que los de las células no tratadas. No se observó ningún efecto estabilizador en células sin ectoína, en las que se produjo el daño máximo de los eritrocitos (aumento del 0 % de la estabilidad de la membrana). Cuanto mayor sea la concentración de ectoína, mayor será el efecto protector contra el daño a la membrana. |
| Experimentos con animales [2]: | |
Modelos animales | Modelo de ojo seco (ratones C57BL/6) |
Método de preparación | Se indujo un modelo experimental de ojo seco a través del estrés desecante (DS) en ratones hembra C57BL/6 (ratones DS). Los ratones DS fueron tratados con administración tópica a través de la instilación de 5µL/ojo de ectoína en PBS a diferentes concentraciones (0,5, 1,0 y 2,0%), 4 veces al día durante la exposición a la desecación durante 5 días. El día 5, se evaluaron los signos clínicos de ojo seco y daño corneal a través de una microscopía estéreo y tinción de fluoresceína de dextrano verde de Oregón. |
Forma de dosificación | 0,5, 1,0, 2,0 %; 5µL/ojo; 4 veces al día; administración tópica mediante instilación |
Áreas de aplicación | La administración tópica de 0,5, 1,0 y 2,0 % de ectoine en ratones DS mejoró la suavidad corneal de una manera dependiente de la concentración, y la ectoína al 1,0 y 2,0 % restauró significativamente la suavidad corneal a condiciones casi o completamente normales, con una puntuación de suavidad corneal de 1,80 ± 0,92 y 1,20 ± 1,03, respectivamente. |
References: | |
| Cas No. | 96702-03-3 | SDF | |
| Sinónimos | Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B | ||
| Canonical SMILES | O=C([C@H]1NC(C)=NCC1)O | ||
| Formula | C6H10N2O2 | M.Wt | 142.16 |
| Solubility | Water : 250 mg/mL (1758.58 mM) | Storage | 4°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 7.0343 mL | 35.1716 mL | 70.3433 mL |
| 5 mM | 1.4069 mL | 7.0343 mL | 14.0687 mL |
| 10 mM | 703.4 μL | 3.5172 mL | 7.0343 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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