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Ectoine

Catalog No.: GC39290Purity:>99.00%Synonyms: Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B
Ectoine est un dérivé d'acide aminé cyclique produit par des bactéries vivant dans les environnements extrêmes, qui exerce des effets cytoprotecteurs par osmorégulation.

Les produits sont exclusivement destinés à la recherche. Ils ne doivent pas être utilisés chez l’être humain. Nous ne vendons pas aux patients.


Ectoine
Cas No.: 96702-03-3
10mM (in 1mL Water)In Stock
$43.00
1
5gIn Stock
$93.00
1
10gIn Stock
$166.00
1
25gIn Stock
$366.00
1
50gIn Stock
$548.00
1

Citations

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
  • Science cover
    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Description

Ectoine est un dérivé d'acide aminé cyclique produit par des bactéries vivant dans les environnements extrêmes, qui exerce des effets cytoprotecteurs par osmorégulation[1]. Au moyen de se lier aux molécules d'eau, Ectoine forme une enveloppe d'hydratation protectrice stable autour des composants cellulaires, protégeant les structures cellulaires des lésions causées par les facteurs environnementaux et aidant à maintenir l'état de repliement naturel des protéines[2]. Ectoine a été largement utilisé dans les produits de soin de la peau de haute gamme, les agents antiallergiques et les domaines liés à la neuroprotection, en raison du profil de sécurité favorable du composé et de sa capacité à réparer les barrières cellulaires[3,4].

Le pré-traitement in vitro avec Ectoine (0-5%) aux globules rouges humains pendant 1 heure a protégé les cellules des lésions induites par un traitement au SDS, des concentrations plus élevées d' Ectoine procurant une protection membranaire plus forte[5]. Lors d'une co-incubation avec le peptide amyloïde-β (Aβ42) pendant 72h, Ectoine (25μM-100mM) a réduit de manière dépendante de la concentration la fluorescence induite par la thioflavine T (ThT), indiquant moins de structures en feuillet β croissées. Notamment, Ectoine à 100mM a significativement inhibé l'agrégation des fibrilles d' Aβ42[6]. Le pré-traitement avec 1mM d' ectoine aux neutrophiles humains pendant 2 heures, suivi d'une co-incubation avec des médiateurs inflammatoires tels que la leucotriène B4 (LTB4) et 33μg/mL de nanoparticules de carbone (CNP) pendant 16 heures, a significativement restauré les taux d'apoptose des neutrophiles qui étaient supprimés par ces stimuli[7].

In vivo, l'administration topique d' Ectoine (0.5-2.0%; 5μL/oeil; 4 fois par jour) dans un modèle de syndrome de l'oeil chez les rats C57BL/6 pendant 5 jours a amélioré la lissitude cornéenne de manière dépendante de la concentration. Ectoine à 1.0% et 2.0% a toutes deux restauré la lissitude cornéenne à un état proche ou complet de normalité[8]. Une administration conjointe unique d' Ectoine (1mM) avec CNP (2.5mg/kg) dans les poumons de rats Fisher 344 a considérablement réduit les comptages de neutrophiles et le niveau de cinc-1 de 48 à 168 heures, démontrant des effets anti-inflammatoires notables et durables[7].

References:
[1] WANG K, CUI B, WANG Y, et al. Microbial production of ectoine: a review[J]. ACS Synthetic Biology, 2025, 14(2): 332-342.
[2] NG H S, WAN P K, KONDO A, et al. Production and recovery of ectoine: A review of current state and future prospects[J]. Processes, 2023, 11(2): 339.
[3] KAUTH M, TRUSOVA O V. Topical ectoine application in children and adults to treat inflammatory diseases associated with an impaired skin barrier: a systematic review[J]. Dermatology and Therapy, 2022, 12(2): 295-313.
[4] BUJAK T, ZAGÓRSKA-DZIOK M, NIZIOŁ-ŁUKASZEWSKA Z. Complexes of ectoine with the anionic surfactants as active ingredients of cleansing cosmetics with reduced irritating potential[J]. Molecules, 2020, 25(6): 1433.
[5] GRAF R, ANZALI S, BUENGER J, et al. The multifunctional role of ectoine as a natural cell protectant[J]. Clinics in Dermatology, 2008, 26(4): 326-333.
[6] KANAPATHIPILLAI M, LENTZEN G, SIERKS M, et al. Ectoine and hydroxyectoine inhibit aggregation and neurotoxicity of Alzheimer’s β-amyloid[J]. FEBS Letters, 2005, 579(21): 4775-4780.
[7] SYDLIK U, PEUSCHEL H, PAUNEL-GÖRGÜLÜ A, et al. Recovery of neutrophil apoptosis by ectoine: a new strategy against lung inflammation[J]. European Respiratory Journal, 2013, 41(2): 433-442.
[8] CHEN X, LIN N, LI J M, et al. Ectoine, from a natural bacteria protectant to a new treatment of dry eye disease[J]. Pharmaceutics, 2024, 16(2): 236.

Protocole (Protocol)

Expériences cellulaires [1]:

Lignées cellulaires

Globules rouges humains

Méthode de préparation

Globules rouges humains (2 × 108cellules/mL) sont traités pendant 1 heure avec 0%, 0.1%, 0.5%, 1%, et 5% d'ectoine. Ensuite, les cellules sont mises sous tension pendant 10 minutes avec une solution de SDS de 0% à 0.04%, et le nombre de cellules en lyse est déterminé spectroscopiquement via la teneur en hémoglobine libre.

Conditions de réaction

0%, 0.1%, 0.5%, 1%, et 5%; 1h

Domaines d'application

Ectoine protège les cellules des lésions causées par le traitement avec SDS. Il est démontré que les érythrocytes prétraités avec Ectoine sont plus résistants aux lésions membranaires par SDS que ceux des cellules non traitées. Aucun effet stabilisateur n'a été observé dans les cellules sans Ectoine, dans lesquelles une lésion maximum des érythrocytes s'est produit (0% d'augmentation de la stabilité membranaire). Plus la concentration d' Ectoine est élevée, plus l'effet protecteur contre les lésions membranaires est important.
Expériences animales [2]:

Modèles animaux

Modèle de syndrome de l'oeil sec (rats C57BL/6)

Méthode de préparation

Un modèle expérimental de syndrome de l'oeil sec a été induit par un stress de dessciccation (DS) chez les rats féminins C57BL/6 (rats DS). Les rats DS ont été traités par administration topique via l'instillation de 5µL/oeil d' Ectoine dans PBS à différentes concentrations (0.5, 1.0 et 2.0%), 4 fois par jour pendant l'exposition à la dessiccation pendant 5 jours. Au jour 5, les signes cliniques du syndrome de l'oeil sec et des lésions cornéens ont été évalués via une microscopie stéréo et une coloration au dextran fluorescéine Oregon Green.

Forme de dosage

0.5, 1.0, 2.0%; 5µL/oeil; 4 fois quotidiennement; administration topique via instillation

Domaines d'application

L'administration topique de 0.5, 1.0, et 2.0% d' ectoine dans les rats DS a amélioré la lissitude cornéenne de manière dépendante de la concentration, et Ectoine à 1.0 et 2.0% a significativement restauré la lissitude cornéenne à un état proche ou complètement normal, avec un score de lissitude cornéenne de 1.80 ± 0.92 et 1.20 ± 1.03, respectivement.

References:
[1] GRAF R, ANZALI S, BUENGER J, et al. The multifunctional role of ectoine as a natural cell protectant[J]. Clinics in Dermatology, 2008, 26(4): 326-333.
[2] CHEN X, LIN N, LI J M, et al. Ectoine, from a natural bacteria protectant to a new treatment of dry eye disease[J]. Pharmaceutics, 2024, 16(2): 236.

Documents produit (Product Documents)

Purity:>99.00%Appearance:A solid

Propriétés chimiques (Chemical Properties)

N° CAS
96702-03-3
Synonymes
Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B
SMILES
O=C([C@H]1NC(C)=NCC1)O
Formule moléculaire
C6H10N2O2
Masse moléculaire
142.16
Solubilité
Water : 250 mg/mL (1758.58 mM)
Conservation
4°C, protect from light
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.

Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité

g/mol

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