Ectoine (Synonyms: Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B) |
Catalog No.GC39290
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Ectoine est un dérivé d'acide aminé cyclique produit par des bactéries vivant dans les environnements extrêmes, qui exerce des effets cytoprotecteurs par osmorégulation.
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Cas No.: 96702-03-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Ectoine est un dérivé d'acide aminé cyclique produit par des bactéries vivant dans les environnements extrêmes, qui exerce des effets cytoprotecteurs par osmorégulation[1]. Au moyen de se lier aux molécules d'eau, Ectoine forme une enveloppe d'hydratation protectrice stable autour des composants cellulaires, protégeant les structures cellulaires des lésions causées par les facteurs environnementaux et aidant à maintenir l'état de repliement naturel des protéines[2]. Ectoine a été largement utilisé dans les produits de soin de la peau de haute gamme, les agents antiallergiques et les domaines liés à la neuroprotection, en raison du profil de sécurité favorable du composé et de sa capacité à réparer les barrières cellulaires[3,4].
Le pré-traitement in vitro avec Ectoine (0-5%) aux globules rouges humains pendant 1 heure a protégé les cellules des lésions induites par un traitement au SDS, des concentrations plus élevées d' Ectoine procurant une protection membranaire plus forte[5]. Lors d'une co-incubation avec le peptide amyloïde-β (Aβ42) pendant 72h, Ectoine (25μM-100mM) a réduit de manière dépendante de la concentration la fluorescence induite par la thioflavine T (ThT), indiquant moins de structures en feuillet β croissées. Notamment, Ectoine à 100mM a significativement inhibé l'agrégation des fibrilles d' Aβ42[6]. Le pré-traitement avec 1mM d' ectoine aux neutrophiles humains pendant 2 heures, suivi d'une co-incubation avec des médiateurs inflammatoires tels que la leucotriène B4 (LTB4) et 33μg/mL de nanoparticules de carbone (CNP) pendant 16 heures, a significativement restauré les taux d'apoptose des neutrophiles qui étaient supprimés par ces stimuli[7].
In vivo, l'administration topique d' Ectoine (0.5-2.0%; 5μL/oeil; 4 fois par jour) dans un modèle de syndrome de l'oeil chez les rats C57BL/6 pendant 5 jours a amélioré la lissitude cornéenne de manière dépendante de la concentration. Ectoine à 1.0% et 2.0% a toutes deux restauré la lissitude cornéenne à un état proche ou complet de normalité[8]. Une administration conjointe unique d' Ectoine (1mM) avec CNP (2.5mg/kg) dans les poumons de rats Fisher 344 a considérablement réduit les comptages de neutrophiles et le niveau de cinc-1 de 48 à 168 heures, démontrant des effets anti-inflammatoires notables et durables[7].
References:
[1] WANG K, CUI B, WANG Y, et al. Microbial production of ectoine: a review[J]. ACS Synthetic Biology, 2025, 14(2): 332-342.
[2] NG H S, WAN P K, KONDO A, et al. Production and recovery of ectoine: A review of current state and future prospects[J]. Processes, 2023, 11(2): 339.
[3] KAUTH M, TRUSOVA O V. Topical ectoine application in children and adults to treat inflammatory diseases associated with an impaired skin barrier: a systematic review[J]. Dermatology and Therapy, 2022, 12(2): 295-313.
[4] BUJAK T, ZAGÓRSKA-DZIOK M, NIZIOŁ-ŁUKASZEWSKA Z. Complexes of ectoine with the anionic surfactants as active ingredients of cleansing cosmetics with reduced irritating potential[J]. Molecules, 2020, 25(6): 1433.
[5] GRAF R, ANZALI S, BUENGER J, et al. The multifunctional role of ectoine as a natural cell protectant[J]. Clinics in Dermatology, 2008, 26(4): 326-333.
[6] KANAPATHIPILLAI M, LENTZEN G, SIERKS M, et al. Ectoine and hydroxyectoine inhibit aggregation and neurotoxicity of Alzheimer’s β-amyloid[J]. FEBS Letters, 2005, 579(21): 4775-4780.
[7] SYDLIK U, PEUSCHEL H, PAUNEL-GÖRGÜLÜ A, et al. Recovery of neutrophil apoptosis by ectoine: a new strategy against lung inflammation[J]. European Respiratory Journal, 2013, 41(2): 433-442.
[8] CHEN X, LIN N, LI J M, et al. Ectoine, from a natural bacteria protectant to a new treatment of dry eye disease[J]. Pharmaceutics, 2024, 16(2): 236.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Globules rouges humains |
Méthode de préparation | Globules rouges humains (2 × 108cellules/mL) sont traités pendant 1 heure avec 0%, 0.1%, 0.5%, 1%, et 5% d'ectoine. Ensuite, les cellules sont mises sous tension pendant 10 minutes avec une solution de SDS de 0% à 0.04%, et le nombre de cellules en lyse est déterminé spectroscopiquement via la teneur en hémoglobine libre. |
Conditions de réaction | 0%, 0.1%, 0.5%, 1%, et 5%; 1h |
Domaines d'application | Ectoine protège les cellules des lésions causées par le traitement avec SDS. Il est démontré que les érythrocytes prétraités avec Ectoine sont plus résistants aux lésions membranaires par SDS que ceux des cellules non traitées. Aucun effet stabilisateur n'a été observé dans les cellules sans Ectoine, dans lesquelles une lésion maximum des érythrocytes s'est produit (0% d'augmentation de la stabilité membranaire). Plus la concentration d' Ectoine est élevée, plus l'effet protecteur contre les lésions membranaires est important. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Modèle de syndrome de l'oeil sec (rats C57BL/6) |
Méthode de préparation | Un modèle expérimental de syndrome de l'oeil sec a été induit par un stress de dessciccation (DS) chez les rats féminins C57BL/6 (rats DS). Les rats DS ont été traités par administration topique via l'instillation de 5µL/oeil d' Ectoine dans PBS à différentes concentrations (0.5, 1.0 et 2.0%), 4 fois par jour pendant l'exposition à la dessiccation pendant 5 jours. Au jour 5, les signes cliniques du syndrome de l'oeil sec et des lésions cornéens ont été évalués via une microscopie stéréo et une coloration au dextran fluorescéine Oregon Green. |
Forme de dosage | 0.5, 1.0, 2.0%; 5µL/oeil; 4 fois quotidiennement; administration topique via instillation |
Domaines d'application | L'administration topique de 0.5, 1.0, et 2.0% d' ectoine dans les rats DS a amélioré la lissitude cornéenne de manière dépendante de la concentration, et Ectoine à 1.0 et 2.0% a significativement restauré la lissitude cornéenne à un état proche ou complètement normal, avec un score de lissitude cornéenne de 1.80 ± 0.92 et 1.20 ± 1.03, respectivement. |
References: | |
| Cas No. | 96702-03-3 | SDF | |
| Synonymes | Ectoin, NSC 614616, Pyrostatin B | ||
| Canonical SMILES | O=C([C@H]1NC(C)=NCC1)O | ||
| Formula | C6H10N2O2 | M.Wt | 142.16 |
| Solubility | Water : 250 mg/mL (1758.58 mM) | Storage | 4°C, protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 7.0343 mL | 35.1716 mL | 70.3433 mL |
| 5 mM | 1.4069 mL | 7.0343 mL | 14.0687 mL |
| 10 mM | 703.4 μL | 3.5172 mL | 7.0343 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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