IF 15
PMID: 40181214 ↗Oligomycin Complex
Catalog No.: GC16533Purity:>98.00%
Oligomycin Complex est composé d'un mélange d'oligomycines A, B et C.
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Cas No.: 1404-19-9
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Oligomycin Complex est composé d'un mélange d'oligomycines A, B et C. L'oligomycine est une classe d'antibiotiques macrolides similaires, à 26 chaînons, isolés à partir de Streptomyces amylase chromogenes. L'oligomycine possède des propriétés antifongiques, une activité d'inhibition de la phosphorylation oxydative et une activité insecticide[1]. L'oligomycine A exerce principalement son effet inhibiteur sur la phosphorylation oxydative mitochondriale en bloquant le canal à protons (sous-unité F0) de l'ATP synthase, inhibant ainsi la synthèse d'ATP. De plus, elle réduit l'augmentation compensatoire de la phosphorylation oxydative dans les cellules tumorales, ce qui entraîne une diminution des niveaux de glycolyse cellulaire[2-4]. L'oligomycine B agit comme un inhibiteur non sélectif des ATP synthases, ralentissant efficacement la déplétion d'ATP en cas d'ischémie myocardique. L'oligomycine C est un inhibiteur de l'ATP synthase mitochondriale F1F0, ce qui induit une mort cellulaire plus sensible et modifie le mode de mort cellulaire, passant de l'apoptose à la nécrose.
L'oligomycine (0-50 µg/ml; 24h) induit la dépolarisation de la membrane mitochondriale et la libération de cytochrome c dans les cellules HepG2 et R-HepG2[5]. L'oligomycine A (0-16 µM; 12-48h) favorise la survie et la prolifération des cellules HT29[6]. Dans les cellules A549, 100 ng/ml d'oligomycine peuvent inhiber complètement l'activité de phosphorylation de l'OXPHOS en une heure et stimuler divers niveaux de gains glycolytiques[7]. À 5 µg/ml, l'oligomycine peut inhiber la partie F0 de l'H+-ATP-synthase, réprimer fortement la libération de cytochrome c et l'apoptose induite par le TNF dans les cellules Hela[8]. L'oligomycine B (1 µM) induit des vasodilatations qui sont 39-61 % plus faibles dans les artères dépourvues du récepteur SUR2 (SUR2(nl)) que dans celles de type sauvage (SUR2(wt))[9].
References:
[1]. SMITH RM, PETERSON WH, et,al.Oligomycin, a new antifungal antibiotic. Antibiot Chemother (Northfield). 1954 Sep;4(9):962-70. PMID: 24543225.
[2]. Vestergaard M, NØhr-Meldgaard K, et al. Inhibition of the ATP synthase eliminates the intrinsic resistance of Staphylococcus aureustowards polymyxins[J].mBio, 2017, 8(5): e01114-17.
[3]. Untereiner AA, Pavlidou A, et al. Drug resistance induces the upregulation of H2S-producing enzymes in HCT116 colon cancer cells[J].Biochem Pharmacol, 2018, 149: 174-185.
[4]. Ruas JS, Siqueira-Santos ES, et al. High glycolytic activity of tumor cells leads to underestimation of electron transport system capacity when mitochondrial ATP synthase is inhibited[J].Sci Rep, 2018, 8(1): 17383.
[5]. Li YC, Fung KP, et,al. Mitochondria-targeting drug oligomycin blocked P-glycoprotein activity and triggered apoptosis in doxorubicin-resistant HepG2 cells. Chemotherapy. 2004 Jun;50(2):55-62. doi: 10.1159/000077803. PMID: 15211078.
[6]. Li X, Tian R, et,al. Oligomycin A promotes radioresistance in HT29 colorectal cancer cells and its mechanisms. Zhong Nan Da Xue Xue Bao Yi Xue Ban. 2021 Feb 28;46(2):113-120. English, Chinese. doi: 10.11817/j.issn.1672-7347.2021.200063. PMID: 33678646.
[7]. Hao W, Chang CP, et al. Oligomycin-induced bioenergetic adaptation in cancer cells with heterogeneous bioenergetic organization. J Biol Chem. 2010 Apr 23;285(17):12647-54. doi: 10.1074/jbc.M109.084194. Epub 2010 Jan 28. PMID: 20110356; PMCID: PMC2857128.
[8]. Shchepina LA, Pletjushkina OY, et al. Oligomycin, inhibitor of the F0 part of H+-ATP-synthase, suppresses the TNF-induced apoptosis. Oncogene. 2002 Nov 21;21(53):8149-57. doi: 10.1038/sj.onc.1206053. PMID: 12444550.
[9]. Adebiyi A, McNally EM, et al. Vasodilation induced by oxygen/glucose deprivation is attenuated in cerebral arteries of SUR2 null mice. Am J Physiol Heart Circ Physiol. 2011 Oct;301(4):H1360-8. doi: 10.1152/ajpheart.00406.2011. Epub 2011 Jul 22. PMID: 21784985; PMCID: PMC3197357.
Protocole (Protocol)
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | R-HepG2 et HepG2 |
Méthode de préparation | Les cellules ont été traitées avec de l'oligomycine à la concentration indiquée ou avec un milieu seul, à 37°C, 5% de CO₂ pendant 24 heures. |
Conditions de réaction | 0-50 μg/ml; 24h |
Domaines d'application | L'oligomycine a induit la dépolarisation mitochondriale dans les cellules R-HepG2 et HepG2. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Cellules HT29 |
Méthode de préparation | Les cellules ont été cultivées avec différentes concentrations d'oligomycine A pendant 12, 24, 36 et 48 heures. |
Forme de dosage | 0-16 μM; 12-48 h |
Domaines d'application | L'oligomycine favorise la survie et la prolifération des cellules HT29. |
Références : [1]. Li YC, Fung KP, et al. Le médicament ciblant les mitochondries, l'oligomycine, a bloqué l'activité de la P-glycoprotéine et a déclenché l'apoptose dans les cellules HepG2 résistantes à la doxorubicine. Chemotherapy. 2004 Juin; 50(2): 55-62. doi: 10.1159/000077803. PMID: 15211078. [2]. Li X, Tian R, et al. L'oligomycine A favorise la radio-résistance dans les cellules de cancer colorectal HT29 et ses mécanismes. Zhong Nan Da Xue Xue Bao Yi Xue Ban. 2021 Février 28; 46(2): 113-120. Anglais, Chinois. doi: 10.11817/j.issn.1672-7347.2021.200063. PMID: 33678646. | |
Documents produit (Product Documents)
Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propriétés chimiques (Chemical Properties)
N° CAS
1404-19-9
SMILES
O=C([C@H]([C@@H]([C@H](C([C@](C)([C@@H]([C@H](C/C=C/C=C/[C@]([H])(CC[C@@]1([C@@H]([C@]([H])(O2)[C@H]([C@@]3(O1)C(C[C@H]([C@]([H])(O3)C[C@H](C)O)C)=O)C)C)[H])CC)C)O)O)=O)C)O)C)[C@@H]([C@H]([C@@H](/C=C/C2=O)C)O)C.O=C([C@H]([C@@H]([C@H](C([C@](C)([C@@H]([C@H
Formule moléculaire
C45H74O11 for Oligomycin A; C45H72O12 for Oligomycin B; C45H74O10 for Oligomycin C.
Masse moléculaire
791.06 for Oligomycin A; 805.1 for Oligomycin B; 775.1 for Oligomycin C.
Solubilité
≤30mg/ml in ethanol;20mg/ml in DMSO;30mg/ml in dimethyl formamide
Conservation
Store at -20°C, protect from light
Conseils généraux
Choisissez un solvant adapté selon les données de solubilité du produit. Après préparation, répartissez la solution mère en aliquotes afin d’éviter les cycles répétés de congélation-décongélation.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Utilisez les solutions mères dans les 6 mois si elles sont conservées à -80°C, ou dans le mois si elles sont conservées à -20°C.
Pour améliorer la solubilité, réchauffez le tube à 37°C et soniquez-le pendant une durée appropriée.
Conditions d’expédition
Les échantillons d’évaluation sont expédiés avec des blocs réfrigérants. Les autres formats sont expédiés à température ambiante ou, sur demande, avec des blocs réfrigérants.
Calculateurs (Calculators)Molarité / Dilution / Masse moléculaire / Conversion d’unités / Formulation in vivo / Solubilité
g/mol
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