SNAP (Synonyms: SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine) |
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Catalog No.GC10767
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SNAP est un donneur d'oxyde nitrique (NO), couramment utilisé comme composé-outil pour étudier les rôles physiologiques et pharmacologiques de l'oxyde nitrique.
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Cas No.: 67776-06-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
SNAP est un donneur d'oxyde nitrique (NO), couramment utilisé comme composé-outil pour étudier les rôles physiologiques et pharmacologiques de l'oxyde nitrique[1]. SNAP se décompose spontanément ou sous l'influence de la lumière, de la chaleur ou d'ions métalliques pour libérer de l'oxyde nitrique, tout en générant le disulfure correspondant[2]. SNAP est largement employé pour étudier les mécanismes de régulation cardiovasculaire, de neurotransmission et de réponses immunitaires[3-4].
Le traitement in vitro avec SNAP (1mM) aux cellules de hépatome de rat Fu5 pendant 8 heures a significativement induit une cytotoxicité[5]. L'exposition des cellules de carcinome pulmonaire Lewis (LLC-F6) et des cellules de mélanome B16 (B16-4A5-F6) à SNAP (2mM) pendant 24 heures a considérablement réduit la viabilité de ces deux types de cellules[6].
In vivo, une seule injection intramusculaire de SNAP (1.0mg/kg) administrée 3 heures après l'induction d'ischémie critique du membre (CLI) chez les rats SD a significativement augmenté le ratio de débit sanguin entre le membre ischémique et le membre normal (INBF ratio) au jour 14, et amélioré la densité des microvaisseaux dans la zone ischémique[7]. L'infusion continue intracérébroventriculaire de SNAP (0.1μM; 2μL) pendant 6 jours chez les rats P2X7R+/+ et P2X7R−/− a significativement augmenté S-nitrosylation de l'isomérase de disulfure protéique (SNO-PDI) dans l'hippocampe, et renforcé la phosphorylation de NF-κB p65 sur la sérine 276 dans la microglie[8].
References:
[1] Salas E, Moro MA, Askew S, et al. Comparative pharmacology of analogues of S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine on human platelets. Br J Pharmacol. 1994 Aug;112(4):1071-6.
[2] Pravdic D, Vladic N, Cavar I, et al. Effect of nitric oxide donors S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine, spermine NONOate and propylamine propylamine NONOate on intracellular pH in cardiomyocytes. Clin Exp Pharmacol Physiol. 2012 Sep;39(9):772-8.
[3] Mang CF, Kilbinger H. Modulation of acetylcholine release in the guinea-pig trachea by the nitric oxide donor, S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine (SNAP). Br J Pharmacol. 2000 Sep;131(1):94-8.
[4] Lu J, Katano T, Okuda-Ashitaka E, et al. Involvement of S-nitrosylation of actin in inhibition of neurotransmitter release by nitric oxide. Mol Pain. 2009 Sep 29;5:58.
[5] Ioannidis I, de Groot H. Cytotoxicity of nitric oxide in Fu5 rat hepatoma cells: evidence for co-operative action with hydrogen peroxide. Biochem J. 1993 Dec 1;296 ( Pt 2)(Pt 2):341-5.
[6] Hirano S. In vitro and in vivo cytotoxic effects of nitric oxide on metastatic cells. Cancer Lett. 1997 May 1;115(1):57-62.
[7] Yeh JN, Yip HK, Shao PL, et al. Combination of melatonin-delivered endothelial progenitor cells with S-nitroso-N-acetyl-DL-penicillamine for improving critical limb ischemia in the rat. Am J Transl Res. 2024 Sep 15;16(9):5020-5037.
[8] Kim JE, Wang SH, Lee DS, et al. Protein disulfide isomerase integrates toll-like receptor 4 and P2X7 receptor signaling pathways during lipopolysaccharide-induced neuroinflammation. Sci Rep. 2025 Mar 6;15(1):7906.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules de hépatome de rat Fu5 (lignée cellulaire de hépatome de rat) |
Méthode de préparation | Les cellules Fu5 ont été maintenues dans Dulbecco's Modified Eagle Medium/Nutrient Mix F12 (1:1) supplémenté avec 2mM de L-glutamine, 50µg/mL de gentamycine, et 10% de sérum de veau foetal, à 37°C avec 5% CO₂. Les cellules ont été traitées avec SNAP à une concentration de 1mM pendant 8 heures. |
Conditions de réaction | 1mM; 8h |
Domaines d'application | SNAP a induit une cytotoxicité significative dans les cellules Fu5. Associé à l'oxydase xanthine (20 unités/mL), SNAP a potentialisé de manière synergique la cytotoxicité. Cet effet cytotoxique est médié par la libération d'oxyde nitrique (NO), indépendamment de l'anion superoxyde (O₂⁻) ou du peroxynitrite (ONOO⁻) via les voies correspondantes. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats SD |
Méthode de préparation | Les rats ont reçu une administration intramusculaire d'une dose unique de SNAP (1.0mg/kg) 3 heures après l'induction d'ischémie critique du membre (CLI). Les rats ont été sacrifiés au jour 14 pour l'analyse du muscle quadriceps. |
Forme de dosage | 1.0mg/kg; i.m.; 14 jours |
Domaines d'application | L'administration de SNAP a significativement augmenté le ratio de débit sanguin entre le membre ischémique et le membre normal (INBF ratio), et amélioré la densité des petits vaisseaux dans le membre ischémique. SNAP a régulé positivement les marqueurs de surface des cellules endothéliales (CD31/vWF/eNOS) et les facteurs d'angiogenèse, tout en réduisant le stress oxydatif, l'apoptose et les biomarqueurs inflammatoires. |
References: | |
| Cas No. | 67776-06-1 | SDF | |
| Synonymes | SNitrosoNAcetylD,LPenicillamine | ||
| Chemical Name | (R)-2-acetamido-3-methyl-3-(nitrosothio)butanoic acid | ||
| Canonical SMILES | OC([C@H](C(C)(C)SN=O)NC(C)=O)=O | ||
| Formula | C7H12N2O4S | M.Wt | 220.24 |
| Solubility | <22.02mg/ml in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.5405 mL | 22.7025 mL | 45.405 mL |
| 5 mM | 908.1 μL | 4.5405 mL | 9.081 mL |
| 10 mM | 454.1 μL | 2.2703 mL | 4.5405 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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