TMS (Synonyms: 2,3',4,5'Tetramethoxystilbene) |
Catalog No.GC15445
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TMS (2,3′,4,5′-tétraméthoxystilbène) est un inhibiteur spécifique et puissant de CYP1B1, sa valeur d'IC50 est 6±2nmol/L.
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Cas No.: 24144-92-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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TMS (2,3′,4,5′-tétraméthoxystilbène) est un inhibiteur spécifique et puissant de CYP1B1, sa valeur d'IC50 est 6±2nmol/L[1]. TMS a été utilisé dans les recherches de l'activité de l'enzyme CYP1B1 et dans les recherches de criblage et comparatives d'analogues de TMS[2].
In vitro, TMS(0-20μmol/L) a significativement inhibé l'expression de la protéine et de mRNA CYP1B1 stimulé par 2,3,7,8-tétrachlorodibenzo-p-dioxine (TCDD) de manière concentration-dépendante dans les cellules MCF-7, MCF-10A et HL-60 après une incubation de 24 heures[3]. Le traitement avec TMS (10μmol/L) pendant 72 heures a considérablement inhibé la viabilité des cellules MDA-MB-231 et induit l'apoptose cellulaire[4]. Le traitement avec TMS (20μmol/L) pendant 48 heures a entraîné une augmentation du niveau de l'inhibiteur du cycle cellulaire p27kip1 et promu l'apoptose des cellules cancéreuses prostatiques PC-3[5].
In vivo, TMS, par injection intra-péritonéale de 300μg/kg tous les 3 jours, a normalisé la pression artérielle dans un modèle de rat hypertendu, réduit l'activité de CYP1B1, inhibé l'hypertrophie cardiovasculaire et rénale, et prévenu l'augmentation de la réactivité vasculaire et le dysfonctionnement endothélial[6]. Le traitement quotidien avec TMS (600μg/kg; i.p.) pendant 6 semaines a réduit la production d'espèces réactives de l'oxygène (ROS) et l'augmentation de l'activité de l'oxydase NADPH, et inhibé l'augmentation des cytokines pro-inflammatoires et des catécholamines chez les rats spontanément hypertendus (SHR), accompagné de la diminution du niveau plasmatique des cytokines inflammatoire[7].
References:
[1]Kim S, Ko H, Park J E, et al. Design, synthesis, and discovery of novel trans-stilbene analogues as potent and selective human cytochrome P450 1B1 inhibitors[J]. Journal of medicinal chemistry, 2002, 45(1): 160-164.
[2]Chun Y J, Oh Y K, Kim B J, et al. Potent inhibition of human cytochrome P450 1B1 by tetramethoxystilbene[J]. Toxicology letters, 2009, 189(1): 84-89.
[3]Chun Y J, Lee S K, Kim M Y. Modulation of human cytochrome P450 1B1 expression by 2, 4, 3′, 5′-tetramethoxystilbene[J]. Drug metabolism and disposition, 2005, 33(12): 1771-1776.
[4]Chae Y S, Kim J G, Jung H J, et al. Anticancer effect of (E)-2-hydroxy-3′, 4, 5′-trimethoxystilbene on breast cancer cells by mitochondrial depolarization[J]. Cancer chemotherapy and pharmacology, 2011, 68: 349-358.
[5]Kim S W, Jung H K, Kim M Y. Induction of p27 kip1 by 2, 4, 3′, 5′-tetramethoxystilbene is regulated by protein phosphatase 2A-dependent Akt dephosphorylation in PC-3 prostate cancer cells[J]. Archives of pharmacal research, 2008, 31: 1187-1194.
[6]Sahan-Firat S, Jennings B L, Yaghini F A, et al. 2, 3′, 4, 5′-Tetramethoxystilbene prevents deoxycorticosterone-salt-induced hypertension: contribution of cytochrome P-450 1B1[J]. American Journal of Physiology-Heart and Circulatory Physiology, 2010, 299(6): H1891-H1901.
[7]Jennings B L, Montanez D E, May M E, et al. Cytochrome P450 1B1 contributes to increased blood pressure and cardiovascular and renal dysfunction in spontaneously hypertensive rats[J]. Cardiovascular drugs and therapy, 2014, 28: 145-161.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Cellules MCF-7 |
Méthode de préparation | Semer les cellules MCF-7 dans les plaques à 12 puits à la densité de 7.5×104 cellules par puits et réaliser cette procédure en triple. Les cellules attachées ont été traitées avec 1μmol/L benzo[a]pyrène(BP) et ont reçu 0, 1, or 4μmol/L TMS. Les cellules ont subi une lyse par ajout de Tampon de Lyse RIPA à des points temporels de 4 heures, 12 heures, 24 heures ou 72 heures. Deux échantillons identiques de lysat cellulaire homogène ont été placés dans une plaque à 96 puits et mélangés avec le même volume de solution de Luminescence. La luminescence a été mesurée à l'aide du luminomètre pour microplaques. L'évaluation de la viabilité des cellules exposées seulement à BP a consisté à réaliser le traitement de 72 heures deux fois avec des analyses en triple pour chaque expérience. Les résultats sont présentés en pourcentages par rapport au témoin avec seulement le solvant DMSO. |
Conditions de réaction | 0, 1, et 4μmol/L; 4, 12, 24, ou 72h |
Domaines d'application | L'exposition à TMS combinée à BP a augmenté l'expression générale des gènes CYP1A1 et CYP1B1 de manière dose-dépendante sans influencer l'activité cellulaire. |
| Expériences animales [2]: | |
Modèles animaux | Rats spontanément hypertendus (SHR) et rats Wistar-Kyoto |
Méthode de préparation | L'étude a utilisé 36 rats SHR mâles âgés de trois semaines et 36 rats Wistar-Kyoto du même âge. A partir de 8 semaines d'âge, chaque souche de rats a été divisée en deux groupes : l'un a été injecté par voie intra-péritonéale avec TMS à 600μg/kg et l'autre groupe a reçu une solution véhicule de DMSO (100µl). Des échantillons ont été recueillis pour analyse lorsque les rats ont atteint 14 semaines d'âge. Mesurer la pression artérielle systolique et la pression artérielle moyenne (MAP) deux fois par semaine à partir de 4 semaines d'âge à l'aide d'une méthode non-invasive impliquant un manchon de queue. Les rats ont subi une semaine d'acclimatation au dispositif de mesure de la pression artérielle avant de commencer chaque expérience. |
Forme de dosage | 600μg/kg/jour pendant 6 semaines; i.p. |
Domaines d'application | TMS a inversé l'augmentation de la pression artérielle et inhibé l'augmentation de l'activité de CYP1B1 chez SHR. TMS a maximalement atténué la réactivité vasculaire accrue, l'hypertrophie cardiovasculaire, le dysfonctionnement endothélial et rénal, ainsi que la fibrose cardiaque et rénale chez SHR. |
References: | |
| Cas No. | 24144-92-1 | SDF | |
| Synonymes | 2,3',4,5'Tetramethoxystilbene | ||
| Chemical Name | (E)-1-(3,5-dimethoxystyryl)-2,4-dimethoxybenzene | ||
| Canonical SMILES | COC1=CC(OC)=CC=C1/C=C/C2=CC(OC)=CC(OC)=C2 | ||
| Formula | C18H20O4 | M.Wt | 300.35 |
| Solubility | DMF: 30 mg/ml,DMF:PBS (pH 7.2)(1:1): 500 µ g/ml,DMSO: 20 mg/ml,Ethanol: 400 µ g/ml | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.3294 mL | 16.6472 mL | 33.2945 mL |
| 5 mM | 665.9 μL | 3.3294 mL | 6.6589 mL |
| 10 mM | 332.9 μL | 1.6647 mL | 3.3294 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
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