[Leu5]-Enkephalin |
カタログ番号GC11236
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[Leu5]-Enkephalinは内因性δ-オピオイド受容体作動剤であり、オピオイド受容体と結合することで、痛みの感知と感情を調節する。
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![[Leu5]-Enkephalin 化学構造](/media/struct/GC1/GC11236.png "[Leu5]-Enkephalin 化学構造")
Cas No.: 58822-25-6
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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[Leu5]-Enkephalinは内因性δ-オピオイド受容体作動剤であり、オピオイド受容体と結合することで、痛みの感知と感情を調節する[1,2]。[Leu5]-Enkephalinは、新規の鎮静剤の開発、神経変性疾患の治療と研究によく使われている[3,4]。
体外で、[Leu5]-Enkephalin (5-50μM)でヒト不死化ケラチノサイトHaCaT細胞を21時間処理した結果、細胞の遊離、引っ掻き傷の縫合を著しく促進した。[Leu5]-Enkephalin (20μM)でHaCaT細胞を24時間処理した結果、マトリックスメタロプロテアーゼMMP-2とMMP-9の遺伝子発見レベルを著しく上方制御した[5]。[Leu5]-Enkephalin (50μg/mL)で、ホタテガイChlamys farreri血リンパを1時間処理した結果、血球溶解液上清（細胞内）と血漿上清（細胞外）の両方で、カタラーゼ（CAT）活性とグルタチオン（GSH）レベルを著しく増やした[6]。
体内で、[Leu5]-Enkephalin (1mg/kg)を、大腸拡張による内臓痛のマウスモデルに皮下注射した結果、60mmHgの圧力刺激による内臓運動反応を著しく減らした[7]。[Leu5]-Enkephalin (1fM；5μL)、ペプチダーゼ阻害剤のphosphoramidon (2nM)とbestatin (0.25nM) を併用して、ddY株のマウスに脊髄内投与した結果、典型的な痛覚性行動（引っ掻き、噛み、舐め）を誘発し、10-15分でピークに達し、30分以内に徐々に収まった[8]。
References:
[1] HOHENWARTER L, PUIL E, ROUHOLLAHI E, et al. A Novel Leu-Enkephalin Prodrug Produces Pain-Relieving and Antidepressant Effects[J]. Molecular Pharmaceutics, 2024, 21(2): 688-703.
[2] CULLEN J M, CASCELLA M. Physiology, enkephalin[J]. 2020.
[3] MIURA M, YOSHIKAWA M, WATANABE M, et al. Increase in antinociceptive effect of [leu5] enkephalin after intrathecal administration of mixture of three peptidase inhibitors[J]. Tokai Journal of Experimental and Clinical Medicine, 2013, 38(2): 62-70.
[4] VISWANADHAM K K D R, BÖTTGER R, HOHENWARTER L, et al. An effective and safe enkephalin analog for antinociception[J]. Pharmaceutics, 2021, 13(7): 927.
[5] YANG D J, LEE K S, KO C M, et al. Leucine-enkephalin promotes wound repair through the regulation of hemidesmosome dynamics and matrix metalloprotease[J]. Peptides, 2016, 76: 57-64.
[6] LIU D. Effects of Leucine-enkephalin on catalase activity and glutathione level in haemolymph of the scallop Chlamys farreri[J]. International Journal of Peptide Research and Therapeutics, 2008, 14(1): 16-20.
[7] FABISIAK A, SOBOCIŃSKA M, KAMYSZ E, et al. Antinociceptive potency of enkephalins and enkephalinase inhibitors in the mouse model of colorectal distension—proof-of-concept[J]. Chemical Biology & Drug Design, 2018, 92(1): 1387-1392.
[8] KOMATSU T, KATSUYAMA S, MIZOGUCHI H, et al. Spinal ERK2 activation through δ₂-opioid receptors contributes to nociceptive behavior induced by intrathecal injection of leucine-enkephalin[J]. Peptides, 2014, 54: 131-139.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | HaCaT細胞 |
準備方法 | 細胞を6ウェルのプレートに播種し、37℃でコンフルエンスに培養した。P100ピペットチップで細胞単層を削り取ることで、引っ掻き傷を作った。細胞をもう一度洗浄し、[Leu5]-Enkephalin (5-50μM)を含有する2mLの成長培地でインキュベートした。21時間で、×10の倍率のAxioObserver FL顕微鏡で、画像を速やかに取得した。 |
反応条件 | 5、10、20と50μM；21時間 |
アプリケーション | 試験に使われた全ての用量から見ると、20μMの[Leu5]-Enkephalinの積極的な創傷治癒作用が一番著しいことがわかった。HaCaT細胞は両側から、穏やかに創傷の間を移動し、滑らかな先端を持つ整然とした細胞シートとして移動した。時間依存的に、[Leu5]-Enkephalinの処理で、細胞の運動は著しく加速された。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 無病原体の成体した雄のddY株マウス |
準備方法 | [Leu5]-Enkephalin、phosphoramidon (2nM)とbestatin (0.25nM)を併用して、マウスに脊髄内注射した。[Leu5]-Enkephalin、phosphoramidon (2nM)とbestatin (0.25nM)の併用による引っ掻き、噛みと舐めの反応の持続時間を、脊髄内注射の直後から、30分の間に、5分ごとに測定した。 |
投与形態 | 1fM；5μL；脊髄内注射 |
アプリケーション | [Leu5]-Enkephalinとペプチダーゼ阻害の併用脊髄内注射による痛覚反応は、10-15分でピークに達し、その後は徐々に弱まり、注射の30分後で止まった。 |
References: | |
| Cas No. | 58822-25-6 | SDF | |
| Chemical Name | (2S,5R,14S)-14-amino-5-benzyl-15-(4-hydroxyphenyl)-2-isobutyl-4,7,10,13-tetraoxo-3,6,9,12-tetraazapentadecan-1-oic acid | ||
| Canonical SMILES | O=C([C@@H](CC1=CC=CC=C1)NC(CNC(CNC([C@H](CC(C=C2)=CC=C2O)N)=O)=O)=O)N[C@H](C(O)=O)CC(C)C | ||
| Formula | C28H37N5O7 | M.Wt | 555.63 |
| 溶解度 | ≥ 55.6mg/mL in DMSO | Storage | Desiccate at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 1.7998 mL | 8.9988 mL | 17.9976 mL |
| 5 mM | 360 μL | 1.7998 mL | 3.5995 mL |
| 10 mM | 180 μL | 899.9 μL | 1.7998 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.50% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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