2-Oxosuccinic acid (Synonyms: NSC 284205, NSC 77688, OAA, Oxalacetic Acid) |
Catalog No.GC38276
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2-Oxosuccinic acid은 α-케토산으로 레모나이트 사이클의 첫 번째 단계에서 아세트릴-CoA와 물과 반응하여 시트릿을 형성하고 마지막 단계에서 L-말레이트의 산화를 통해 재생된다.
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Cas No.: 328-42-7
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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2-Oxosuccinic acid은 α-케토산으로 레모나이트 사이클의 첫 번째 단계에서 아세트릴-CoA와 물과 반응하여 시트릿을 형성하고 마지막 단계에서 L-말레이트의 산화를 통해 재생된다. 2-Oxosuccinic acid은 믹로컨드리아에서 피루비산의 카르복시레이션을 통해 형성된 메타돈 중간물질로 탈카르복시레이션과 포스포라이레이션을 통해 포스포에놀피루비산을 형성한다. 2-Oxosuccinic acid은 5µM 농도에서 2-Oxosuccinic succinate수소효소(SDH)를 효과적으로 억제할 수 있습니다. 2-Oxosuccinic acid은 혈액 내의 글루타마트-옥살오에트 전사효소를 활성화하여 뇌와 혈액의 글루타마트 수준을 낮추는 신경 보호 효과를 가진다.
체외 실험에서HepG2 세포에 2-Oxosuccinic acid (50mM)을 12시간과 24시간 처리하여 HIF1α와 c-myc의 mRNA와 단백질 표현을 현저하게 줄였고 Akt의 인산 화를 감소시켜 세포 내의 Akt/HIF 신호 경로를 억제했다[5]. LO-2 세포에 2-Oxosuccinic acid (10 mM)을 24시간 처리하여 활성산소 (ROS)를 제거하고 H2O2로 인한 산화 손상을 줄이고 믹로콘드리아 구조의 완전성을 유지하며 ATP 생산을 증가시킬 수 있다[6].
체내 실험에서 배충제 주사로 2-Oxosuccinic acid (10 mg/kg)을 사용하여 파라퀴트 중독된 마운드를 3일 동안 치료하여 쥐의 생존률을 현저하게 향상시키고 중독 상태를 완화시킬 뿐만 아니라 쥐 폐 조직의 습중량/건중량 비율을 낮추고 폐 조직의 병리학적 손상을 줄였다[7].
References:
[1] Frizzell N. 10 CHAPTER The Tricarboxylic Acid Cycle[J]. Medical Biochemistry-E-Book: Medical Biochemistry-E-Book, 2022: 129.
[2] Jitrapakdee S, St Maurice M, Rayment I, et al. Structure, mechanism and regulation of pyruvate carboxylase[J]. Biochemical journal, 2008, 413(3): 369-387.
[3] Fink B D, Bai F, Yu L, et al. Oxaloacetic acid mediates ADP-dependent inhibition of mitochondrial complex II–driven respiration[J]. Journal of Biological Chemistry, 2018, 293(51): 19932-19941.
[4] Campos F, Sobrino T, Ramos-Cabrer P, et al. Oxaloacetate: a novel neuroprotective for acute ischemic stroke[J]. The international journal of biochemistry & cell biology, 2012, 44(2): 262-265.
[5] Kuang Y, Han X, Xu M, et al. Oxaloacetate induces apoptosis in HepG2 cells via inhibition of glycolysis[J]. Cancer medicine, 2018, 7(4): 1416-1429.
[6] Kuang Y, Han X, Xu M, et al. Oxaloacetate ameliorates chemical liver injury via oxidative stress reduction and enhancement of bioenergetic fluxes[J]. International journal of molecular sciences, 2018, 19(6): 1626.
[7] Li W, Li M, Chen K, et al. Oxaloacetate acid ameliorates paraquat-induced acute lung injury by alleviating oxidative stress and mitochondrial dysfunction[J]. Frontiers in Pharmacology, 2022, 13: 1029775.
| 세포 실험 [1]: | |
세포 라인 | HepG2세포 |
제조 방법 | HepG2 세포에 50mM의 2-Oxosuccinic acid을 처리하여 1시간, 12시간, 24시간 동안 처리했습니다. HIF1α와 c-myc의 mRNA 표현과 단백질 표현은 qRT-PCR와 서양의 얼룩을 사용 하여 탐지 했습니다. |
반응 조건 | 50mM; 1, 12,및24 h |
응용 분야 | 12시간과 24시간 동안 2-Oxosuccinic acid으로 처리된 HepG2 세포에서 HIF1α와 c-myc의 mRNA와 단백질 표현이 감소되었습니다. |
| 동물 실험 [2]: | |
동물 모형 | 수컷 C57BL/6J 쥐 |
제조 방법 | 쥐가 무작위로 네 그룹으로 나뉘어져 있으며 각 그룹에는 여섯 마리씩 포함되어 있습니다: 1)대조군, 쥐가 식염수을 접수했습니다; 2) Paraquat (PQ) 그룹, 쥐가 PQ (50mg/kg)을 접수했습니다; 3) 보호 그룹, 2-Oxosuccinic acid (10mg/kg)이 쥐에게 3일 연속으로 배충제 주사되었고 2-Oxosuccinic acid 투여의 마지막 날 이후 1시간 PQ (50 mg/kg)가 주어졌습니다; 4) 2-Oxosuccinic acid 그룹, 쥐가 3일 연속으로 2-Oxosuccinic acid (10mg/kg)을 접수했습니다. PQ 주사 후 48시간에 쥐가 사멸되고 그들의혈청, 폐 조직, 알베올러 라바지 유동이 수집되어 더욱 분석을 위해 사용됩니다. |
제형 | 10mg/kg; i.p. |
응용 분야 | 2-Oxosuccinic acid은 PQ 중독 후 쥐의 생존률을 현저하게 향상시키고 중독 상태를 완화시키고 쥐 폐 조직의 습기중/건기중 비율을 낮추고 PQ로 인한 폐 조직의 병리학적 손상을 줄였습니다. |
참고문헌: [1]Kuang Y, Han X, Xu M, et al. Oxaloacetate induces apoptosis in HepG2 cells via inhibition of glycolysis[J]. Cancer medicine, 2018, 7(4): 1416-1429.[2]Li W, Li M, Chen K, et al. Oxaloacetate acid ameliorates paraquat-induced acute lung injury by alleviating oxidative stress and mitochondrial dysfunction[J]. Frontiers in Pharmacology, 2022, 13: 1029775. | |
| Cas No. | 328-42-7 | SDF | |
| Synonyms | NSC 284205, NSC 77688, OAA, Oxalacetic Acid | ||
| Canonical SMILES | O=C(O)C(CC(O)=O)=O | ||
| Formula | C4H4O5 | M.Wt | 132.07 |
| Solubility | Water: ≥ 100 mg/mL (757.17 mM); DMSO: ≥ 100 mg/mL (757.17 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 7.5717 mL | 37.8587 mL | 75.7174 mL |
| 5 mM | 1.5143 mL | 7.5717 mL | 15.1435 mL |
| 10 mM | 757.2 μL | 3.7859 mL | 7.5717 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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