Hypaphorine (Synonyms: L-Hypaphorine, (+)-Tryptophan, Tryptophan Betaine) |
Catalog No.GC38797
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Hypaphorine은 콩과 식물에서 추출한 인돌 알칼로이드로 PI3K/Akt/mTOR 및 p38/JNK 등 다양한 신호전달 경로를 조절해서 항염증, 항산화 및 신경보호 효과를 나타낸다. 이 물질은 신경퇴행성 질환 및 대사 장애 연구에 빈번히 활용된다.
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Cas No.: 487-58-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Hypaphorine은 콩과 식물에서 추출한 인돌 알칼로이드로 PI3K/Akt/mTOR 및 p38/JNK 등 다양한 신호전달 경로를 조절해서 항염증, 항산화 및 신경보호 효과를 나타낸다. 이 물질은 신경퇴행성 질환 및 대사 장애 연구에 빈번히 활용된다. 게다가 Hypaphorine은 골다공증 예방에도 효과적이고[3] 골다공증에 대한 항바이러스 활성도 보인다[4].
체외 실험에서 인간 미세혈관내피세포(HMEC-1)를 Hypaphorine(0–100 μM)으로 6시간 전처리한 뒤 지방다당류(LPS, 500 ng/mL)로 48시간 자극하면 LPS 유도 염증성 사이토카인(TNF-α, IL-1β, MCP-1, VCAM-1) 발현이 현저하게 억제되었다. Hypaphorine은 또한 LPS에 의한 TLR4 단백질 및 mRNA 상승과 PPAR-γ 하강을 역전시켰고 LPS 활성화된 PI3K/Akt/mTOR 신호전달을 차단하였다[5].RAW 264.7 대식세포에서는 Hypaphorine(12.5–50 μM)을 1시간 전처리한 후 LPS(1 μg/mL)로 24시간 자극하였을 때 LPS 유도 염증성 사이토카인(TNF-α, IL-1β, IL-6, IL-10, MCP-1) 발현과 NO/PGE₂ 분비가 현저히 억제되었고 COX-2 및 iNOS 단백질 발현도 하향 조절되었다. Hypaphorine은 LPS에 의한 ERK, IκBα, IKKβ, NF-κB의 인산화를 억제하고 NF-κB의 핵 이동도 차단하였다[6].
체내 실험에서 수컷 Sprague-Dawley(SD) 쥐에 LPS(20 mg/kg)를 복강 내 투여한 지 2시간 후 Hypaphorine(10 mg/kg, 복강 내 주사)을 투여하면 LPS 유도 급성 폐 손상(ALI)이 유의하게 완화되었다. Hypaphorine은 폐 조직의 병리학적 손상을 경감시켰고 기관지 세척액(BALF) 내 총 세포 수 및 호중구 비율을 감소시켰지만 폐의 습/건 중량 비, 미세혈관 투과성, 젖산탈수소효소(LDH) 및 미엘로페록시데이스(MPO) 활성을 낮췄다. 기전적으로 Hypaphorine은 DUSP1 발현을 상향 조절하고 p38/JNK 활성을 억제해서 염증성 사이토카인(TNF-α, IL-6, IL-1β, IL-18)의 생성을 억제하였다[7]. 게다가 Hypaphorine(10 mg/kg, 복강 내 주사)은 정상 쥐의 전 뇌 영역(피질, 소뇌, 선조체, 해마)에서 24시간 후 선택적으로 아세틸콜린에스테라제(AChE) 활성을 억제하였고 D-이성질체가 핵심 뇌 영역에서 강력한 억제 효과를 나타냈다[8].
References:
[1] Qin P, Li Y, Su Y, et al. Bifidobacterium adolescentis-derived hypaphorine alleviates acetaminophen hepatotoxicity by promoting hepatic Cry1 expression. J Transl Med. 2024 May 31;22(1):525.
[2] Chen H, Guo T, Wang D, et al. Vaccaria hypaphorine impairs RANKL-induced osteoclastogenesis by inhibition of ERK, p38, JNK and NF-κB pathway and prevents inflammatory bone loss in mice. Biomed Pharmacother. 2018 Jan;97:1155-1163.
[3] Zhang T, Yan Y, Xue Y, et al. Pharmacokinetic Study of Hypaphorine, a Potential Agent for Treating Osteoclast-based Bone Loss, on Rats Using LC-MS/MS. Comb Chem High Throughput Screen. 2022;25(11):1889-1896.
[4] Bai S, Liang H, Jiang W, et al. Identifying hypaphorine as a novel antiviral compound against dengue virus. Antiviral Res. 2025 Jun 24;240:106220.
[5] Sun H, Zhu X, Cai W, et al. Hypaphorine Attenuates Lipopolysaccharide-Induced Endothelial Inflammation via Regulation of TLR4 and PPAR-γ Dependent on PI3K/Akt/mTOR Signal Pathway. Int J Mol Sci. 2017 Apr 17;18(4):844.
[6] Sun H, Cai W, Wang X, et al. Vaccaria hypaphorine alleviates lipopolysaccharide-induced inflammation via inactivation of NFκB and ERK pathways in Raw 264.7 cells. BMC Complement Altern Med. 2017 Feb 20;17(1):120.
[7] Ding YH, Miao RX, Zhang Q. Hypaphorine exerts anti-inflammatory effects in sepsis induced acute lung injury via modulating DUSP1/p38/JNK pathway. Kaohsiung J Med Sci. 2021 Oct;37(10):883-893.
[8] Yonekawa MKA, Penteado BB, Dal'Ongaro Rodrigues A, et al. l-Hypaphorine and d-hypaphorine: Specific antiacetylcholinesterase activity in rat brain tissue. Bioorg Med Chem Lett. 2021 Sep 1;47:128206.
| 세포 실험 [1]: | |
세포 라인 | 인간 미세 혈관 내피 세포(HMEC-1) |
제조 방법 | HMEC-1 세포를 6-웰 판에 5×10⁴ 세포/웰의 밀도로 파종해서 80 % 합류까지 배양하였습니다. 이후 0, 25, 50, 100 μM 농도의 Hypaphorine으로 6시간 전처리한 후 500 ng/mL의 지방다당류 (LPS)를 추가해서 48시간 동안 자극하고 내피 염증 모델을 구축하였습니다. |
반응 조건 | Hypaphorine (0-100 μ M);6시간 전처리 +48시간 LPS 자극. |
응용 분야 | Hypaphorine은 mRNA 및 단백질 수준에서 염증성 사이토카인(TNF-α, IL-1β, MCP-1, VCAM-1)의 발현을 하향 조절하고 PI3K/Akt/mTOR 경로의 활성화를 억제하고 NF-κB의 핵 이동과 ERK 인산화를 차단하였습니다. |
| 동물 실험 [2]: | |
동물 모형 | Sprague-Dawley 쥐 |
제조 방법 | 지방다당류(LPS, 20 mg/kg)를 기관내 투여해서 패혈증 관련 급성 폐 손상(ALI)을 유도하였습니다. LPS 투여 2시간 후 복강내로 Hypaphorine(10 mg/kg)을 주사하였습니다. 대조 그룹은 생리식염수 또는 LPS 단독을 투여받았습니다. 24시간 후 쥐를 희생시켜 조직과 체액을 채취하였습니다. |
제형 | 10mg/kg; i.p. |
응용 분야 | Hypaphorine은 DUSP1을 상향 조절해서 p38/JNK 경로를 비활성화시켜서 항염증 및 항세포사멸 효과를 발휘하고 LPS 유도ALI을 완화하였습니다. |
References: | |
| Cas No. | 487-58-1 | SDF | |
| Synonyms | L-Hypaphorine, (+)-Tryptophan, Tryptophan Betaine | ||
| Canonical SMILES | C[N+](C)(C(C([O-])=O)CC1=CNC2=C1C=CC=C2)C | ||
| Formula | C14H18N2O2 | M.Wt | 246.3 |
| Solubility | H2O : 100 mg/mL (406.01 mM; Need ultrasonic); DMSO : < 1 mg/mL (insoluble or slightly soluble) | Storage | Store at -20°C,protect from light |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.0601 mL | 20.3004 mL | 40.6009 mL |
| 5 mM | 812 μL | 4.0601 mL | 8.1202 mL |
| 10 mM | 406 μL | 2.03 mL | 4.0601 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
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μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >99.50% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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