DIMBOA
Catalog No.: GC60138Purity:>98.00%
DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-uno) es un benzoxazinoide (BX), es un metabolito secundario en las hierbas.
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Cas No.: 15893-52-4
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$62.00
1
1mgIn Stock
$24.00
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5mgIn Stock
$53.00
1
10mgIn Stock
$90.00
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25mgIn Stock
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| 10mM (in 1mL DMSO) | $62.00 | In Stock | 1 | |
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DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-uno) es un benzoxazinoide (BX), es un metabolito secundario en las hierbas [1]. DIMBOA actúa como antibiótico y aleloquímico, parte del sistema de defensa química de las plantes gramíneas como el maíz, el trigo y el centeno [1,2]. DIMBOA posee propiedades inhibidores del crecimiento contra muchas cepas de bacterias y hongos estudiados, como Staphylococcus aureus, Escherichia coli, así como contra Saccharomyces cerevisiae [2]. Una vez liberados, BXs se degradan relativamente rápido en entornos acuosos con una vida media de menos de 24 horas [1].
DIMBOA es un mutágeno bacteriano débil y, además, causa aneuploidía en células hepáticas derivadas de humanos (células HepG2) [3]. DIMBOA mostró efectos genotóxicos en la línea celular HepG2 [4].
DIMBOA mostró la actividad antibacteriana contra Ralstonia solanacearum con concentraciones inhibidoras mínimas (MICs) de 50, 100 y 200 mg/L. DIMBOA también afecta significativamente el crecimiento bacteriano, reduce la formación de biopelículas e inhibe la motilidad de enjambre en 24 h [5].
References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.
Protocolo (Protocol)
| Experimentos celulares [1]: | |
Líneas celulares | Pseudomonas putida KT2440 |
Método de preparación | Las células de P. putida KT2440 se cultivaron hasta la fase exponencial media en 100 mL de medio M9 antes de que se añadiera DIMBOA a una concentración final de 5 µg mL-1. Después de 1 hora de exposición, las células se recogieron por centrifugación a 4°C. |
Condiciones de reacción | 5 µg mL-1, 1h |
Áreas de aplicación | P. putida KT2440 parece relativamente tolerante a DIMBOA en comparación con otras bacterias del suelo. Para todos los experimentos posteriores, se empleó DIMBOA en concentraciones de 5 µg mL-1 (0.023 mM). |
References: | |
Documentos del producto (Product Documents)
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Purity:>98.00%Appearance:A solid
Propiedades químicas (Chemical Properties)
N.º CAS
15893-52-4
SMILES
O=C1C(O)OC2=CC(OC)=CC=C2N1O
Fórmula molecular
C9H9NO5
Peso molecular
211.17
Solubilidad
DMSO: 125 mg/mL (591.94 mM)
Almacenamiento
Store at -20°C
Consejos generales
Seleccione un disolvente adecuado según los datos de solubilidad del producto. Una vez preparada, divida la solución madre en alícuotas para evitar ciclos repetidos de congelación y descongelación.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Utilice las soluciones madre en un plazo de 6 meses si se conservan a -80°C, o de 1 mes si se conservan a -20°C.
Para mejorar la solubilidad, caliente el tubo a 37°C y soníquelo durante un periodo adecuado.
Condiciones de envío
Las muestras de evaluación se envían con acumuladores de frío. Los demás tamaños se envían a temperatura ambiente o, previa solicitud, con acumuladores de frío.
Calculadoras (Calculators)Molaridad / Dilución / Peso molecular / Conversión de unidades / Formulación in vivo / Solubilidad
g/mol
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