DIMBOA

DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-méthoxy-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one) est un benzoxazinoïde (BX), un métabolite secondaire présent dans les graminées [1]. DIMBOA agit comme un antibiotique et un allélochémique, faisant partie du système de défense chimique des plantes graminées telles que le maïs, le blé et le seigle [1,2]. DIMBOA possède des propriétés inhibitrices de croissance contre de nombreuses souches de bactéries et de champignons étudiés, comme Staphylococcus aureus, Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae [2]. Une fois libérés, les BX se dégradent relativement rapidement dans des environnements aqueux avec une demi-vie de moins de 24 heures [1].

DIMBOA est un mutagène bactérien faible et provoque en outre une aneuploïdie dans des cellules hépatiques dérivées de l'homme (cellules HepG2) [3]. DIMBOA a montré des effets génotoxiques dans la lignée cellulaire HepG2 [4].

DIMBOA a montré une activité antibactérienne contre Ralstonia solanacearum avec des concentrations minimales inhibitrices (CMI) de 50, 100 et 200 mg/L. DIMBOA affecte également significativement la croissance bactérienne, réduit la formation de biofilm et inhibe la motilité en essaim dans les 24 heures [5].

References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.