DIMBOA |
Catalog No.GC60138
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DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-méthoxy-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one) est un benzoxazinoïde (BX), un métabolite secondaire présent dans les graminées.
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Cas No.: 15893-52-4
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
DIMBOA (2,4-dihydroxy-7-méthoxy-2H-1,4-benzoxazine-3(4H)-one) est un benzoxazinoïde (BX), un métabolite secondaire présent dans les graminées [1]. DIMBOA agit comme un antibiotique et un allélochémique, faisant partie du système de défense chimique des plantes graminées telles que le maïs, le blé et le seigle [1,2]. DIMBOA possède des propriétés inhibitrices de croissance contre de nombreuses souches de bactéries et de champignons étudiés, comme Staphylococcus aureus, Escherichia coli et Saccharomyces cerevisiae [2]. Une fois libérés, les BX se dégradent relativement rapidement dans des environnements aqueux avec une demi-vie de moins de 24 heures [1].
DIMBOA est un mutagène bactérien faible et provoque en outre une aneuploïdie dans des cellules hépatiques dérivées de l'homme (cellules HepG2) [3]. DIMBOA a montré des effets génotoxiques dans la lignée cellulaire HepG2 [4].
DIMBOA a montré une activité antibactérienne contre Ralstonia solanacearum avec des concentrations minimales inhibitrices (CMI) de 50, 100 et 200 mg/L. DIMBOA affecte également significativement la croissance bactérienne, réduit la formation de biofilm et inhibe la motilité en essaim dans les 24 heures [5].
References:
[1]. Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoids in root exudates of maize attract Pseudomonas putida to the rhizosphere[J]. PloS one, 2012, 7(4): e35498.
[2]. Gleńsk M, Gajda B, Franiczek R, et al. In vitro evaluation of the antioxidant and antimicrobial activity of DIMBOA [2, 4-dihydroxy-7-methoxy-2 H-1, 4-benzoxazin-3 (4 H)-one][J]. Natural product research, 2016, 30(11): 1305-1308.
[3]. Buchmann C A, Nersesyan A, Kopp B, et al. Dihydroxy-7-methoxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIMBOA) and 2, 4-dihydroxy-1, 4-benzoxazin-3-one (DIBOA), two naturally occurring benzoxazinones contained in sprouts of Gramineae are potent aneugens in human-derived liver cells (HepG2)[J]. Cancer letters, 2007, 246(1-2): 290-299.
[4]. Buchmann C, Nersesyan A, Kopp B, et al. DIMBOA and DIBOA, two naturally occuring benzoxazinoides, cause aneuploidy in a human-derived liver cell line (HepG2)[C]//BMC Pharmacology. BioMed Central, 2007, 7(2): 1-1.
[5]. Guo B, Zhang Y, Li S, et al. Extract from maize (Zea mays L.): antibacterial activity of DIMBOA and its derivatives against Ralstonia solanacearum[J]. Molecules, 2016, 21(10): 1397.
| Expériences cellulaires [1]: | |
Lignées cellulaires | Pseudomonas putida KT2440 |
Méthode de préparation | Les cellules de P. putida KT2440 ont été cultivées jusqu'à la phase exponentielle intermédiaire dans 100 mL de milieu M9 avant que le DIMBOA ne soit ajouté à une concentration finale de 5 µg mL^-1. Après une heure d'exposition, les cellules ont été récoltées par centrifugation à 4°C. |
Conditions de réaction | 5 µg mL^-1, 1 h |
Domaines d'application | P. putida KT2440 semble relativement tolérant au DIMBOA par rapport à d'autres bactéries du sol. Pour toutes les expériences ultérieures, le DIMBOA a été utilisé à des concentrations de 5 µg mL^-1 (0,023 mM). |
Références : [1] Neal A L, Ahmad S, Gordon-Weeks R, et al. Benzoxazinoïdes dans les exsudats racinaires de maïs attirent Pseudomonas putida vers la rhizosphère[J]. PloS one, 2012, 7(4) : e35498. | |
| Cas No. | 15893-52-4 | SDF | |
| Canonical SMILES | O=C1C(O)OC2=CC(OC)=CC=C2N1O | ||
| Formula | C9H9NO5 | M.Wt | 211.17 |
| Solubility | DMSO: 125 mg/mL (591.94 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 4.7355 mL | 23.6776 mL | 47.3552 mL |
| 5 mM | 947.1 μL | 4.7355 mL | 9.471 mL |
| 10 mM | 473.6 μL | 2.3678 mL | 4.7355 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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