Limonin (Synonyms: di-δ-lactone Limonoic Acid) |
カタログ番号GC16589
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リモニン（Limonin）は、Euodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、Phellodendron chinense Schneid.、およびCoptis chinensis Franch.に広く存在する天然の四環式トリテルペノイド化合物である。
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Cas No.: 1180-71-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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リモニン（Limonin）は、Euodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、Phellodendron chinense Schneid.、およびCoptis chinensis Franch.に広く存在する天然の四環式トリテルペノイド化合物である。リモニンは、抗腫瘍、抗炎症・鎮痛、抗細菌・抗ウイルス、抗酸化、神経保護、肝臓保護、血中脂質調節などの薬理作用がある。現代の薬理効果は、リモニンががん、腸炎、肝炎、痔、骨粗しょう症、肥満、アナフィラキシー反応、脳の老化を含む特定の疾患の予防と治療に価値があることを示している。
リモニンには抗肝がん作用がある。In vitroでは、リモニンは濃度および時間依存的に肝細胞がん細胞株（SMMC-7721）の増殖を阻害した（IC50=24.42 μg/mL）。リモニンは、ヒト結腸がん細胞（Caco-2）に対して一定の細胞毒性を有する。肺がん細胞A549（IC50=82.5 uM）に対して良好な抗増殖効果を示す。
In vivoにおいて、リモニン（200 mg/kg）食は、アゾキシメタン（AOM）注射ラットにおいて、誘導性一酸化窒素合成酵素（iNOS）およびシクロオキシゲナーゼ-2（COX-2）のレベルを抑制することにより、細胞増殖を抑制し、アポトーシスを促進したことから、リモニンには大腸がんを抑制する効果があると考えられる。リモニン（50 mg/kg）は、脂質過酸化（LPO）および酸化ストレスを介したフリーラジカルの生成を抑制し、抗酸化物質の防御機構を調節することにより、N-ニトロエチレンジアミン（DEN）誘発肝がんラットに対して優れた抗酸化作用および治療効果を示した。リモニンは、リポ多糖（LPS）誘発急性肺損傷マウスにおいて、腫瘍壊死因子α（TNF-α）、インターロイキン（IL-1β、IL-6）のレベルを有意に低下させ、炎症因子の発現を抑制した。
References:
[1].Fan S, Zhang C, Luo T, et al. Limonin: A review of its pharmacology, toxicity, and pharmacokinetics[J]. Molecules, 2019, 24(20): 3679.
[2].Gualdani R, Cavalluzzi M M, Lentini G, et al. The chemistry and pharmacology of citrus limonoids[J]. Molecules, 2016, 21(11): 1530.
[3].Zhang J J, Luo G, He R L, et al. Inhibiting effects of limonin on human hepatocarcinoma cells SMMC-7721 in vitro[J]. Sichuan J. Physiolog. Sci, 2007, 29: 157-160.
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[7].Langeswaran K, Kumar S G, Perumal S, et al. Limonin–A citrus limonoid, establish anticancer potential by stabilizing lipid peroxidation and antioxidant status against N-nitrosodiethylamine induced experimental hepatocellular carcinoma[J]. Biomedicine & Preventive Nutrition, 2013, 3(2): 165-171.
[8].WANG D, ZHANG H, FANG J, et al. Effects of limoninon on LPS-induced acute lung injury in mice[J]. Chinese Journal of Clinical Pharmacology and Therapeutics, 2018, 23(1): 8.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | 大腸癌細胞（SW480）および線維芽細胞（112CoN） |
準備方法 | 細胞を異なる濃度（6.25、12.5、25、50、100 µM）のリモニン、LG、カンプトテシンで処理し、24、48、72時間培養した後、50 µLの上清培地を細胞を乱すことなく除去し、等容量のLDH試薬と混合し、暗所、周囲温度で30分間インキュベートした。 |
反応条件 | 6.25、12.5、25、50、100 µM、24、48、72時間 |
アプリケーション | LDHの培地中への最大放出は、リモノイドとのインキュベーション48時間後に観察された。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | Wistar系雄性ラット |
準備方法 | 動物は無作為に3つの実験群（それぞれ8匹ずつ）に分けられた：偽薬、虚血/再灌流（I/R）傷害、リモニン（100mg/kg）。偽薬群にはビークルを投与した後麻酔をかけ、門脈と胆管は露出させたが閉塞はさせなかった。I/R群のラットは、ケタミン（75mg/kg）をi.p.注射して麻酔し、肝臓部分虚血（70％）を行い、その後再灌流を行った。虚血は、外傷性血管クランプを用いて肝門脈と胆管を閉塞することにより誘導した。リモニンをジメチルスルホキシド（DMSO）に溶解し、虚血の30分前に単回経口投与した。後眼窩神経叢から血液を採取し、遠心分離（3000×g、4℃、20分）して血清を分離した。 |
投与形態 | 15または30mg/kg、小型浸透圧注入ポンプ |
アプリケーション | I/Rを受けたラットは、偽薬群と比較して、肝組織において炎症性サイトカイン（TNF-α）が347.4％著明に増加し、抗炎症メディエーター（IL-10）が54.5％著明に減少した。リモニン投与は、I/R群と比較して、肝臓のTNF-αを43.8％有意に減少させ、肝臓のIL-10を154.9％増加させた。 |
参考文献: [1]: Chidambara Murthy K N, Jayaprakasha G K, Kumar V, et al. Citrus limonin and its glucoside inhibit colon adenocarcinoma cell proliferation through apoptosis[J]. Journal of agricultural and food chemistry, 2011, 59(6): 2314-2323. [2]:Mahmoud M F, Gamal S, El-Fayoumi H M. Limonin attenuates hepatocellular injury following liver ischemia and reperfusion in rats via toll-like receptor dependent pathway[J]. European Journal of Pharmacology, 2014, 740: 676-682. | |
| Cas No. | 1180-71-8 | SDF | |
| 同義語 | di-δ-lactone Limonoic Acid | ||
| Chemical Name | 12-(furan-3-yl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydrooxireno[2,3-d]pyrano[4',3':3,3a]isobenzofuro[5,4-f]isochromene-3,8,10(1H,6H,8aH)-trione | ||
| Canonical SMILES | CC1(C2CC(=O)C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CCC5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)C | ||
| Formula | C26H30O8 | M.Wt | 470.51 |
| 溶解度 | ≥ 23.9 mg/mL in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.1254 mL | 10.6268 mL | 21.2535 mL |
| 5 mM | 425.1 μL | 2.1254 mL | 4.2507 mL |
| 10 mM | 212.5 μL | 1.0627 mL | 2.1254 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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