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Limonin

Catalog No.: GC16589Purity:>99.50%Synonyms: di-δ-lactone Limonoic Acid
リモニン(Limonin)は、Euodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、Phellodendron chinense Schneid.、およびCoptis chinensis Franch.に広く存在する天然の四環式トリテルペノイド化合物である。

製品は研究用途にのみ使用できます。人体には使用できません。患者への販売は行っておりません。


Limonin
Cas No.: 1180-71-8
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$37.00
1
100mgIn Stock
$38.00
1
200mgIn Stock
$57.00
1

引用文献 (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
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    Nature
    628, 630–638 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    632, 686–694 (2024)
  • Nature cover
    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
  • Nature cover
    Nature
    610, 366–372 (2022)
  • Cell cover
    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
  • Cell cover
    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6739) (2025)
  • Science cover
    Science
    387(6734) (2025)
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    35, 97–116 (2025)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    34, 683–706 (2024)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

製品説明 (Description)

リモニン(Limonin)は、Euodia rutaecarpa (Juss.) Benth.、Phellodendron chinense Schneid.、およびCoptis chinensis Franch.に広く存在する天然の四環式トリテルペノイド化合物である。リモニンは、抗腫瘍、抗炎症・鎮痛、抗細菌・抗ウイルス、抗酸化、神経保護、肝臓保護、血中脂質調節などの薬理作用がある。現代の薬理効果は、リモニンががん、腸炎、肝炎、痔、骨粗しょう症、肥満、アナフィラキシー反応、脳の老化を含む特定の疾患の予防と治療に価値があることを示している。

リモニンには抗肝がん作用がある。In vitroでは、リモニンは濃度および時間依存的に肝細胞がん細胞株(SMMC-7721)の増殖を阻害した(IC50=24.42 μg/mL)。リモニンは、ヒト結腸がん細胞(Caco-2)に対して一定の細胞毒性を有する。肺がん細胞A549(IC50=82.5 uM)に対して良好な抗増殖効果を示す。

In vivoにおいて、リモニン(200 mg/kg)食は、アゾキシメタン(AOM)注射ラットにおいて、誘導性一酸化窒素合成酵素(iNOS)およびシクロオキシゲナーゼ-2(COX-2)のレベルを抑制することにより、細胞増殖を抑制し、アポトーシスを促進したことから、リモニンには大腸がんを抑制する効果があると考えられる。リモニン(50 mg/kg)は、脂質過酸化(LPO)および酸化ストレスを介したフリーラジカルの生成を抑制し、抗酸化物質の防御機構を調節することにより、N-ニトロエチレンジアミン(DEN)誘発肝がんラットに対して優れた抗酸化作用および治療効果を示した。リモニンは、リポ多糖(LPS)誘発急性肺損傷マウスにおいて、腫瘍壊死因子α(TNF-α)、インターロイキン(IL-1β、IL-6)のレベルを有意に低下させ、炎症因子の発現を抑制した。

References:
[1].Fan S, Zhang C, Luo T, et al. Limonin: A review of its pharmacology, toxicity, and pharmacokinetics[J]. Molecules, 2019, 24(20): 3679.
[2].Gualdani R, Cavalluzzi M M, Lentini G, et al. The chemistry and pharmacology of citrus limonoids[J]. Molecules, 2016, 21(11): 1530.
[3].Zhang J J, Luo G, He R L, et al. Inhibiting effects of limonin on human hepatocarcinoma cells SMMC-7721 in vitro[J]. Sichuan J. Physiolog. Sci, 2007, 29: 157-160.
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[7].Langeswaran K, Kumar S G, Perumal S, et al. Limonin–A citrus limonoid, establish anticancer potential by stabilizing lipid peroxidation and antioxidant status against N-nitrosodiethylamine induced experimental hepatocellular carcinoma[J]. Biomedicine & Preventive Nutrition, 2013, 3(2): 165-171.
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実験プロトコル (Protocol)

細胞実験[1]:

細胞株

大腸癌細胞(SW480)および線維芽細胞(112CoN)

準備方法

細胞を異なる濃度(6.25、12.5、25、50、100 µM)のリモニン、LG、カンプトテシンで処理し、24、48、72時間培養した後、50 µLの上清培地を細胞を乱すことなく除去し、等容量のLDH試薬と混合し、暗所、周囲温度で30分間インキュベートした。

反応条件

6.25、12.5、25、50、100 µM、24、48、72時間

アプリケーション

LDHの培地中への最大放出は、リモノイドとのインキュベーション48時間後に観察された。
動物実験 [2]:

動物モデル

Wistar系雄性ラット

準備方法

動物は無作為に3つの実験群(それぞれ8匹ずつ)に分けられた:偽薬、虚血/再灌流(I/R)傷害、リモニン(100mg/kg)。偽薬群にはビークルを投与した後麻酔をかけ、門脈と胆管は露出させたが閉塞はさせなかった。I/R群のラットは、ケタミン(75mg/kg)をi.p.注射して麻酔し、肝臓部分虚血(70%)を行い、その後再灌流を行った。虚血は、外傷性血管クランプを用いて肝門脈と胆管を閉塞することにより誘導した。リモニンをジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解し、虚血の30分前に単回経口投与した。後眼窩神経叢から血液を採取し、遠心分離(3000×g、4℃、20分)して血清を分離した。

投与形態

15または30mg/kg、小型浸透圧注入ポンプ

アプリケーション

I/Rを受けたラットは、偽薬群と比較して、肝組織において炎症性サイトカイン(TNF-α)が347.4%著明に増加し、抗炎症メディエーター(IL-10)が54.5%著明に減少した。リモニン投与は、I/R群と比較して、肝臓のTNF-αを43.8%有意に減少させ、肝臓のIL-10を154.9%増加させた。

参考文献:

[1]: Chidambara Murthy K N, Jayaprakasha G K, Kumar V, et al. Citrus limonin and its glucoside inhibit colon adenocarcinoma cell proliferation through apoptosis[J]. Journal of agricultural and food chemistry, 2011, 59(6): 2314-2323.

[2]:Mahmoud M F, Gamal S, El-Fayoumi H M. Limonin attenuates hepatocellular injury following liver ischemia and reperfusion in rats via toll-like receptor dependent pathway[J]. European Journal of Pharmacology, 2014, 740: 676-682.

製品資料 (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid

化学的性質 (Chemical Properties)

CAS番号
1180-71-8
同義語
di-δ-lactone Limonoic Acid
化学名
12-(furan-3-yl)-6,6,8a,12a-tetramethyldecahydrooxireno[2,3-d]pyrano[4',3':3,3a]isobenzofuro[5,4-f]isochromene-3,8,10(1H,6H,8aH)-trione
SMILES
CC1(C2CC(=O)C3(C(C24COC(=O)CC4O1)CCC5(C36C(O6)C(=O)OC5C7=COC=C7)C)C)C
分子式
C26H30O8
分子量
470.51
溶解性
≥ 23.9 mg/mL in DMSO
保存条件
Store at -20°C
一般的な注意事項
製品の溶解性データに基づいて適切な溶媒を選択してください。調製後は、凍結融解の繰り返しを避けるため、ストック溶液を小分けしてください。
ストック溶液は、-80°Cで保存する場合は6か月以内、-20°Cで保存する場合は1か月以内に使用してください。
溶解性を高めるには、チューブを37°Cに温め、適切な時間超音波処理してください。
配送条件
評価用サンプルは保冷剤とともに発送します。その他の容量は室温で発送し、ご要望に応じて保冷剤を同梱します。

計算ツール (Calculators)モル濃度 / 希釈 / 分子量 / 単位変換 / in vivo製剤 / 溶解度

g/mol

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