Indole-3-acetamide (Synonyms: IAM, NSC 1969) |
Catalog No.GC38268
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Indole-3-acetamide는 인돌-3-아세트산의 생합성 중간체이다.
Products are for research use only. Not for human use. We do not sell to patients.
Cas No.: 879-37-8
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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Indole-3-acetamide는 인돌-3-아세트산의 생합성 중간체이다. Indole-3-acetamide는 트립토판 모노옥시다제에 의해 트립토판으로부터 직접 생성되지만 인돌-3-아세토니트릴 또는 인돌-3-아세탈독심 중간체를 통해 간접적으로 생성되고 아미다아제에 의해 인돌-3-아세트산(IAA)으로 전환된다[2]. IAA는 아욱신류 계열 중에서 가장 흔한 천연 식물 생장 호르몬이고 주로 식물과 미생물에서 생장과 발육을 조절하기 위해 아욱신류 수용체 TIR1에 결합한다[3][4]. Indole-3-acetamide는 보통 식물 생장 조절, 생화학, 장내 미생물군 대사 분야에서 사용된다[5-7].
체외 실험에서 Indole-3-acetamide(0-600㎛)로 HepG2 세포를 12시간 처리하면 세포 생존력이 강화되고 ALT, AST, TC및TG 수준이 감소하고ROS 생성이 줄어들고EtOH 유도 산화 손상이 완화되고AhR 유전자와 단백질 발현이 활성화되고 알코올ADH와ALDH 유전자 발현이 현저하게 상향 조절되고 염증 유전자 발현이 하향 조절된다[6].
References:
[1] Lehmann, T., Hoffmann, M., Hentrich, M., & Pollmann, S. (2010). Indole-3-acetamide-dependent auxin biosynthesis: a widely distributed way of indole-3-acetic acid production?. European journal of cell biology, 89(12), 895–905.
[2] Pérez-Alonso, M. M., Ortiz-García, P., Moya-Cuevas, J., Lehmann, T., Sánchez-Parra, B., Björk, R. G., Karim, S., Amirjani, M. R., Aronsson, H., Wilkinson, M. D., & Pollmann, S. (2021). Endogenous indole-3-acetamide levels contribute to the crosstalk between auxin and abscisic acid, and trigger plant stress responses in Arabidopsis. Journal of experimental botany, 72(2), 459–475.
[3] Dimkpa, C. O., Zeng, J., McLean, J. E., Britt, D. W., Zhan, J., & Anderson, A. J. (2012). Production of indole-3-acetic acid via the indole-3-acetamide pathway in the plant-beneficial bacterium Pseudomonas chlororaphis O6 is inhibited by ZnO nanoparticles but enhanced by CuO nanoparticles. Applied and environmental microbiology, 78(5), 1404–1410.
[4] Duca, D. R., & Glick, B. R. (2020). Indole-3-acetic acid biosynthesis and its regulation in plant-associated bacteria. Applied microbiology and biotechnology, 104(20), 8607–8619.
[5] Ortiz-García, P., Pérez-Alonso, M. M., González Ortega-Villaizán, A., Sánchez-Parra, B., Ludwig-Müller, J., Wilkinson, M. D., & Pollmann, S. (2022). The Indole-3-Acetamide-Induced Arabidopsis Transcription Factor MYB74 Decreases Plant Growth and Contributes to the Control of Osmotic Stress Responses. Frontiers in plant science, 13, 928386.
[6] Wang, M., Feng, X., Zhao, Y., Lan, Y., & Xu, H. (2023). Indole-3-acetamide from gut microbiota activated hepatic AhR and mediated the remission effect of Lactiplantibacillus plantarum P101 on alcoholic liver injury in mice. Food & function, 14(23), 10535–10548.
[7] Eguchi, N., Watanabe, Y., Kawanishi, K., Hashimoto, Y., & Hayaishi, O. (1984). Inhibition of indoleamine 2,3-dioxygenase and tryptophan 2,3-dioxygenase by beta-carboline and indole derivatives. Archives of biochemistry and biophysics, 232(2), 602–609.
| 세포 실험 [1]: | |
세포 라인 | HepG2 세포 라인 |
제조 방법 | HepG2 세포는 10% 태아 소 혈청, 100U/mL 페니실린, 0.1mg/mL 스트렙토마이신이 첨가된 DMEM을 사용해서 25cm² 배양 플라스크에서 배양하였습니다. 세포는 37°C와 5% CO₂에서 유지되었고 2일마다 전달하였습니다. HepG2 세포는 80% 혼합도에 달하면 96웰 판에 3 × 10⁵ 세포/mL의 밀도로 씨앗을 뿌렸습니다. 그리고 DMSO에 녹인 Indole-3-acetamide(농도 0, 50, 100, 200, 400, 600µM)로 HepG2 세포를 12시간 자극하였습니다. 그 다음 세포는 0, 400, 600, 800mM의 다양한 농도의 에탄올(EtOH)로 24시간 처리하였습니다.처리 후 PBS로 세포를 세척하고 CCK-8 용액으로 2시간 배양하였습니다. 450nm에서의 흡광도를 Varioskan을 사용해서 측정하였습니다. 마지막으로 Indole-3-acetamide와 에탄올 처리가 없는 대조 그룹(Ctrl), 400mM 에탄올만 있는 모델 그룹(EtOH) 그리고 에탄올 전에 Indole-3-acetamide(200µM과 400µM)의 다른 용량으로 처리된 두 개의 처리 그룹(L-IAM과 H-IAM)으로 나누었습니다. 따라서 HepG2 세포는 6웰 판에 3 × 10⁵ 세포/mL의 밀도로 씨앗을 뿌리고 단백질과 전사체 수준 분석을 위해 설명된 대로 처리하였습니다. |
반응 조건 | 0-600μM; 12h |
응용 분야 | Indole-3-acetamide는 세포 생존력을 강화하고ALT, AST, TC)및TG 수준을 감소시키고ROS 생성을 줄이고EtOH 유도 산화 손상을 완화하고AhR 유전자와 단백질 발현을 활성화하고ADH와ALDH 유전자 발현을 현저하게 상향 조절하면서 염증 유전자 발현을 하향 조절합니다. |
References: | |
| Cas No. | 879-37-8 | SDF | |
| Synonyms | IAM, NSC 1969 | ||
| Canonical SMILES | C1=CC=CC2=C1C(=C[NH]2)CC(N)=O | ||
| Formula | C10H10N2O | M.Wt | 174.2 |
| Solubility | DMSO : 100 mg/mL (574.05 mM; Need ultrasonic); H2O : 1.3 mg/mL (7.46 mM; Need ultrasonic) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 5.7405 mL | 28.7026 mL | 57.4053 mL |
| 5 mM | 1.1481 mL | 5.7405 mL | 11.4811 mL |
| 10 mM | 574.1 μL | 2.8703 mL | 5.7405 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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