Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester (Synonyms: MEHP, Mono-2-ethylhexyl Phthalate) |
カタログ番号GC36902
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フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル（Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester）は、フタル酸ジエチルヘキシル（DEHP）の主要な生物活性代謝物であり、抗エストロゲン作用（IC50=125μM）および抗アンドロゲン作用（IC50=736μM）を示す。
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Cas No.: 4376-20-9
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル（Phthalic acid mono-2-ethylhexyl ester）は、フタル酸ジエチルヘキシル（DEHP）の主要な生物活性代謝物であり、抗エストロゲン作用（IC50=125μM）および抗アンドロゲン作用（IC50=736μM）を示す。フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルは、DNAメチル化、ヒストン修飾、およびmiRNAおよびlncRNAのレベルを損ない、いくつかの胎盤機能の変化を誘導する。フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルは排卵前の顆粒膜細胞におけるエストラジオールとプロゲステロンの生成を減少させるために広く使用されている。
In vitroでは、フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルによる72時間の処理は、TK6細胞の生存率を80μMのIC50値で著しく阻害した。100μMのフタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルによる24時間の処理は、HepG2細胞におけるトリグリセリド濃度を有意に上昇させ、SREBP-1cおよびChREBP遺伝子の発現を上昇させ、ChREBP1、ACC、FAS、およびSCDのタンパク質発現を増強した。200μMのフタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルによる24時間の処理は、HTR-8/SVneo細胞への浸潤を著しく阻害し、PPARγ経路を活性化させた。フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル(100μM; 36h)は、p53をノックアウトしたL02細胞におけるアポトーシスを誘導し、また、FasおよびFasLタンパク質の発現亢進に加え、Bax/Bcl-2比の上昇、ならびにカスパーゼ3、8、9の活性の上昇を伴った。
In vivoでは、フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステルを妊娠中の雌マウスに24時間、経口投与（360mg/kg；1日2回；それぞれ08:30および18:30）したところ、胎児マウスの精巣における生殖細胞の喪失が認められ、アポトーシス率が有意に増加した。
References:
[1] Kim D H, Park C G, Kim S H, et al. The effects of mono-(2-ethylhexyl) phthalate (MEHP) on human estrogen receptor (hER) and androgen receptor (hAR) by YES/YAS in vitro assay[J]. Molecules, 2019, 24(8): 1558.
[2] Martínez-Razo L D, Martínez-Ibarra A, Vázquez-Martínez E R, et al. The impact of Di-(2-ethylhexyl) Phthalate and Mono (2-ethylhexyl) Phthalate in placental development, function, and pathophysiology[J]. Environment International, 2021, 146: 106228.
[3] Reinsberg J, Wegener-Toper P, van der Ven K, et al. Effect of mono-(2-ethylhexyl) phthalate on steroid production of human granulosa cells[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2009, 239(1): 116-123.
[4] Rosado-Berrios C A, Vélez C, Zayas B. Mitochondrial permeability and toxicity of diethylhexyl and monoethylhexyl phthalates on TK6 human lymphoblasts cells[J]. Toxicology in Vitro, 2011, 25(8): 2010-2016.
[5] Bai J, He Z, Li Y, et al. Mono-2-ethylhexyl phthalate induces the expression of genes involved in fatty acid synthesis in HepG2 cells[J]. Environmental Toxicology and Pharmacology, 2019, 69: 104-111.
[6] Gao F, Hu W, Li Y, et al. Mono-2-ethylhexyl phthalate inhibits human extravillous trophoblast invasion via the PPARγ pathway[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2017, 327: 23-29.
[7] Yang G, Zhang W, Qin Q, et al. Mono (2‐ethylhexyl) phthalate induces apoptosis in p53‐silenced L02 cells via activation of both mitochondrial and death receptor pathways[J]. Environmental Toxicology, 2015, 30(10): 1178-1191.
[8] Muczynski V, Cravedi J P, Lehraiki A, et al. Effect of mono-(2-ethylhexyl) phthalate on human and mouse fetal testis: In vitro and in vivo approaches[J]. Toxicology and applied pharmacology, 2012, 261(1): 97-104.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | ヒトTK6リンパ芽球細胞 |
準備方法 | ヒトTK6リンパ芽球細胞を、10%胎児牛血清を含むRPMI 1640培地中で、細胞が密接するまで培養した。細胞培養は、37°C、5% CO2の条件下で行った。TK6細胞は、25cm²の培養フラスコにおいて、培地3.5mlあたり1×10⁶細胞の密度で培養した。細胞を、異なる濃度のフタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル（10、50、100、200、300、400、および500μM）に、それぞれ24時間、48時間、および72時間曝露した。細胞生存率は色素排除法(トリパンブルー染色)により測定した。 |
反応条件 | 10、50、100、200、300、400、および500μM；24、48、および72時間 |
アプリケーション | フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル処理は、TK6リンパ芽球細胞の生存率を、濃度依存的かつ時間依存的に抑制した。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | C57Bl/6マウス |
準備方法 | C57Bl/6マウスを、光周期を制御した環境（照明点灯時間：08:00～20:00）下で飼育し、水道水および大豆・アルファルファを含まない繁殖用飼料を自由摂取させた。雄マウスを雌マウスと一晩ケージ内で共飼し、交尾の翌日を交尾後0.5日（dpc）とみなした。妊娠13.5dpcの雌マウスに対し、フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル720mg/kgを経口投与（08:30および18:30に360mg/kgを1日2回）し、24時間投与した。その後、妊娠マウスを交尾後14.5日目に頸椎脱臼により安楽死させ、胎児を速やかに摘出し、双眼顕微鏡下で解剖した。分析のために、雄マウス胎児の精巣から精巣を摘出した。 |
投与形態 | 360mg/kg、1日2回、24時間；経口 |
アプリケーション | フタル酸モノ-2-エチルヘキシルエステル投与により、マウス胎児精巣における生殖細胞の喪失が認められた。 |
References: | |
| Cas No. | 4376-20-9 | SDF | |
| 同義語 | MEHP, Mono-2-ethylhexyl Phthalate | ||
| Canonical SMILES | O=C(O)C1=CC=CC=C1C(OCC(CC)CCCC)=O | ||
| Formula | C16H22O4 | M.Wt | 278.34 |
| 溶解度 | Water: 100 mg/mL (359.27 mM); DMSO: ≥ 100 mg/mL (359.27 mM) | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
||
| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
|
1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 3.5927 mL | 17.9636 mL | 35.9273 mL |
| 5 mM | 718.5 μL | 3.5927 mL | 7.1855 mL |
| 10 mM | 359.3 μL | 1.7964 mL | 3.5927 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >96.00% Appearance: <25°C Solid,>27°C Liquid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
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