(Z)-4-Hydroxytamoxifen (Synonyms: ICI 79280, trans-4-hydroxy Tamoxifen) |
Katalog-Nr.GC16372
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(Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Östrogenrezeptormodulator(SERM), der die Bindung von [3H]Östradiol an den Östogenrezeptor mit einem IC50-Wert von 3.3 nM beeinflusst.
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Cas No.: 68047-06-3
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
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(Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Östrogenrezeptormodulator(SERM), der die Bindung von [3H]Östradiol an den Östogenrezeptor mit einem IC50-Wert von 3.3 nM beeinflusst[1]. (Z)-4-Hydroxytamoxifen kann OFF-Target-Effekte bei der CRISPR-vermittelten Gen-Editierung reduzieren[2]. Es ist ein Metabolit von Tamoxifen und bindet an Östrogenrezeptoren, besonders in Brustkrebszellen. Es wirkt als Antagonist im Brustgewebe und als Agonist in anderen Geweben wie dem Endometrium. Die Doppelwirkung macht es zu einem Schlüsselmedikament in der Behandlung und Chemoprävention von Östrogenrezeptor-positivem Brustkrebs[3].
In vitro hemmt die Behandlung unreifer Ratten-Hypophysenzellen mit (Z)-4-Hydroxytamoxifen (1-100nM) über 6 Tage die Östradiol-stimulierte PRL-Synthese wirksamer als Tamoxifen[4]. In niedrigen Konzentrationen(0.01-1.00 nM) stimuliert (Z)-4-Hydroxytamoxifen in Abwesenheit von Estradiol die Bildung von MCF-7-Zellkolonien erheblich[5].
In vivo führt (Z)-4-Hydroxytamoxifen (0.2, 1, 5 µg/d, p.o.) zu einer dosisabhängigen Abnahme des Feuchtgewichts der Gebärmutter bei unreifen Ratten[1]. (Z)-4-Hydroxytamoxifen (6 µg/0.1 mL/Tag, s.c.) reduziert effektiv den Methamphetamin-induzierten Dopamin-Mangel im Striatum sowohl bei intakten als auch bei adrenalektomierten männlichen und weiblichen C57BL/6J-Mäusen, ohne den Dopamin-Spiegel im Striatum zu verändern[6].
References:
[1] Jordan VC, et al. A monohydroxylated metabolite of tamoxifen with potent antioestrogenic activity. J Endocrinol. 1977 Nov;75(2):305-16.
[2] Davis KM, et al. Small molecule-triggered Cas9 protein with improved genome-editing specificity. Nat Chem Biol. 2015 May;11(5):316-8.
[3]Shagufta,Irshad,Ahmad.Tamoxifen a pioneering drug: An update on the therapeutic potential of tamoxifen derivatives[J].European Journal of Medicinal Chemistry: Chimie Therapeutique, 2018, 143:515-531.
[4] JORDAN V C, KOCH R, LANGAN S, et al. Ligand interaction at the estrogen receptor to program antiestrogen action: a study with nonsteroidal compounds in vitro[J]. Endocrinology, 1988, 122(4): 1449-1454.
[5] Defriend D , Anderson E , Bell J ,et al.Effects of 4-hydroxytamoxifen and a novel pure antioestrogen (ICI 182780) on the clonogenic growth of human breast cancer cells in vitro[J].Br J Cancer, 1994, 70(2):204-211.
[6] Kuo YM, et al. 4-Hydroxytamoxifen attenuates methamphetamine-induced nigrostriatal dopaminergic toxicity in intact and gonadetomized mice. J Neurochem. 2003 Dec;87(6):1436-43.
| Zellexperiment [1]: | |
Zelllinien | Unreife Hypophysenzellen der Ratte |
Vorbereitungsmethode | (Z)4-hydroxytamoxifen (1-100nM) wurde 6 Tage lang mit Medium inkubiert, wobei das Medium am 3. Tag gewechselt wurde. Die Untersuchung der [3H]Leucin-Inkorporation wurde am 6. Tag durchgeführt und die Ergebnisse als PRL-Wert dargestellt, berechnet als Prozentsatz der Gesamt-Inkorporation von [3H]Leucin in Protein. |
Reaktionsbedingungen | 1-100 nM；6 Tage |
Anwendungen | (Z)-4-Hydroxytamoxifen hemmte die durch Estradiol stimulierte PRL-Synthese, was wirksamer war als Tamoxifen. |
| Tierversuch [2]: | |
Tiermodelle | C57BL/6J-Mäuse |
Vorbereitungsmethode | C57BL/6J-Mäuse. 5 Wochen nach der Gonadektomie erhielten die Mäuse 3 Tage lang verschiedene Dosen (Z)-4-Hydroxytamoxifen(0. 1.5, 3.0,6.0,12.0 µg/0.1 mL Sesamöl/Tag), gefolgt von vier kumulativen Dosen MA(10 mg/kg/Dosis) im Abstand von 2 Stunden. 2 Wochen nach der MA-Behandlung wurden die Mäuse für die DA-Bestimmung getötet. |
Dosierungsform | 0. 1.5, 3.0,6.0,12.0 µg/0.1 mL ; s.c. |
Anwendungen | (Z)-4-Hydroxytamoxifen (6 µg/0.1 mL Sesamöl, einmal täglich subkutane Injektion) schwächt wirksam den durch Methamphetamin induzierten nigrostriatalen Dopamin-Mangel bei intakten und gonadektomierten C57BL/6 J-Mäusen beiderlei Geschlechts ab. (Z)-4-Hydroxytamoxifen verändert den Dopamin-Spiegel im Striatum nicht. |
References:
[1] JORDAN V C, KOCH R, LANGAN S, et al. Ligand interaction at the estrogen receptor to program antiestrogen action: a study with nonsteroidal compounds in vitro[J]. Endocrinology, 1988, 122(4): 1449-1454.
[2] Kuo YM, et al. 4-Hydroxytamoxifen attenuates methamphetamine-induced nigrostriatal dopaminergic toxicity in intact and gonadetomized mice. J Neurochem. 2003 Dec;87(6):1436-43.
| Cas No. | 68047-06-3 | SDF | |
| Überlieferungen | ICI 79280, trans-4-hydroxy Tamoxifen | ||
| Chemical Name | (Z)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenol | ||
| Canonical SMILES | OC1=CC=C(C=C1)/C(C(C=C2)=CC=C2OCCN(C)C)=C(C3=CC=CC=C3)\CC | ||
| Formula | C26H29NO2 | M.Wt | 387.51 |
| Löslichkeit | ≥ 38.8mg/mL in DMSO | Storage | Store at -20°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.5806 mL | 12.9029 mL | 25.8058 mL |
| 5 mM | 516.1 μL | 2.5806 mL | 5.1612 mL |
| 10 mM | 258.1 μL | 1.2903 mL | 2.5806 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
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