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(Z)-4-Hydroxytamoxifen

Catalog No.: GC16372Purity:>99.50%Synonyms: ICI 79280, trans-4-hydroxy Tamoxifen
COASDSData Sheet
(Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Östrogenrezeptormodulator(SERM), der die Bindung von [3H]Östradiol an den Östogenrezeptor mit einem IC50-Wert von 3.3 nM beeinflusst.

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(Z)-4-Hydroxytamoxifen
Cas No.: 68047-06-3
10mM (in 1mL DMSO)In Stock
$45.00
1
5mgIn Stock
$52.00
1
10mgIn Stock
$67.00
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50mgIn Stock
$280.00
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Zitate (Citations)

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  • Nature cover
    Nature
    641, 529–536 (2025)
  • Nature cover
    Nature
    628, 630–638 (2024)
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    Nature
    632, 686–694 (2024)
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    Nature
    618, 1017–1023 (2023)
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    Nature
    610, 366–372 (2022)
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    Cell
    187(9):2288-2304 (2024)
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    Cell
    183(7):1867-1883 (2020)
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    Science
    388(6745) (2025)
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    387(6739) (2025)
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    Science
    387(6734) (2025)
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    Cell Research
    35, 97–116 (2025)
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    34, 683–706 (2024)
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    Cell Research
    33, 273–287 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    33, 546–561 (2023)
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    Cell Research
    33, 904–922 (2023)
  • Cell Research cover
    Cell Research
    31, 1291–1307 (2021)

Beschreibung (Description)

(Z)-4-Hydroxytamoxifen ist ein selektiver Östrogenrezeptormodulator(SERM), der die Bindung von [3H]Östradiol an den Östogenrezeptor mit einem IC50-Wert von 3.3 nM beeinflusst[1]. (Z)-4-Hydroxytamoxifen kann OFF-Target-Effekte bei der CRISPR-vermittelten Gen-Editierung reduzieren[2]. Es ist ein Metabolit von Tamoxifen und bindet an Östrogenrezeptoren, besonders in Brustkrebszellen. Es wirkt als Antagonist im Brustgewebe und als Agonist in anderen Geweben wie dem Endometrium. Die Doppelwirkung macht es zu einem Schlüsselmedikament in der Behandlung und Chemoprävention von Östrogenrezeptor-positivem Brustkrebs[3].

In vitro hemmt die Behandlung unreifer Ratten-Hypophysenzellen mit (Z)-4-Hydroxytamoxifen (1-100nM) über 6 Tage die Östradiol-stimulierte PRL-Synthese wirksamer als Tamoxifen[4]. In niedrigen Konzentrationen(0.01-1.00 nM) stimuliert (Z)-4-Hydroxytamoxifen in Abwesenheit von Estradiol die Bildung von MCF-7-Zellkolonien erheblich[5].

In vivo führt (Z)-4-Hydroxytamoxifen (0.2, 1, 5 µg/d, p.o.) zu einer dosisabhängigen Abnahme des Feuchtgewichts der Gebärmutter bei unreifen Ratten[1]. (Z)-4-Hydroxytamoxifen (6 µg/0.1 mL/Tag, s.c.) reduziert effektiv den Methamphetamin-induzierten Dopamin-Mangel im Striatum sowohl bei intakten als auch bei adrenalektomierten männlichen und weiblichen C57BL/6J-Mäusen, ohne den Dopamin-Spiegel im Striatum zu verändern[6].

References:
[1] Jordan VC, et al. A monohydroxylated metabolite of tamoxifen with potent antioestrogenic activity. J Endocrinol. 1977 Nov;75(2):305-16.
[2] Davis KM, et al. Small molecule-triggered Cas9 protein with improved genome-editing specificity. Nat Chem Biol. 2015 May;11(5):316-8.
[3]Shagufta,Irshad,Ahmad.Tamoxifen a pioneering drug: An update on the therapeutic potential of tamoxifen derivatives[J].European Journal of Medicinal Chemistry: Chimie Therapeutique, 2018, 143:515-531.
[4] JORDAN V C, KOCH R, LANGAN S, et al. Ligand interaction at the estrogen receptor to program antiestrogen action: a study with nonsteroidal compounds in vitro[J]. Endocrinology, 1988, 122(4): 1449-1454.
[5] Defriend D , Anderson E , Bell J ,et al.Effects of 4-hydroxytamoxifen and a novel pure antioestrogen (ICI 182780) on the clonogenic growth of human breast cancer cells in vitro[J].Br J Cancer, 1994, 70(2):204-211.
[6] Kuo YM, et al. 4-Hydroxytamoxifen attenuates methamphetamine-induced nigrostriatal dopaminergic toxicity in intact and gonadetomized mice. J Neurochem. 2003 Dec;87(6):1436-43.

Protokoll (Protocol)

Zellexperiment [1]:

Zelllinien

Unreife Hypophysenzellen der Ratte

Vorbereitungsmethode

(Z)4-hydroxytamoxifen (1-100nM) wurde 6 Tage lang mit Medium inkubiert, wobei das Medium am 3. Tag gewechselt wurde. Die Untersuchung der [3H]Leucin-Inkorporation wurde am 6. Tag durchgeführt und die Ergebnisse als PRL-Wert dargestellt, berechnet als Prozentsatz der Gesamt-Inkorporation von [3H]Leucin in Protein.

Reaktionsbedingungen

1-100 nM；6 Tage

Anwendungen

(Z)-4-Hydroxytamoxifen hemmte die durch Estradiol stimulierte PRL-Synthese, was wirksamer war als Tamoxifen.

Tierversuch [2]:

Tiermodelle

C57BL/6J-Mäuse

Vorbereitungsmethode

C57BL/6J-Mäuse. 5 Wochen nach der Gonadektomie erhielten die Mäuse 3 Tage lang verschiedene Dosen (Z)-4-Hydroxytamoxifen(0. 1.5, 3.0,6.0,12.0 µg/0.1 mL Sesamöl/Tag), gefolgt von vier kumulativen Dosen MA(10 mg/kg/Dosis) im Abstand von 2 Stunden. 2 Wochen nach der MA-Behandlung wurden die Mäuse für die DA-Bestimmung getötet.

Dosierungsform

0. 1.5, 3.0,6.0,12.0 µg/0.1 mL ; s.c.

Anwendungen

(Z)-4-Hydroxytamoxifen (6 µg/0.1 mL Sesamöl, einmal täglich subkutane Injektion) schwächt wirksam den durch Methamphetamin induzierten nigrostriatalen Dopamin-Mangel bei intakten und gonadektomierten C57BL/6 J-Mäusen beiderlei Geschlechts ab. (Z)-4-Hydroxytamoxifen verändert den Dopamin-Spiegel im Striatum nicht.

References:

[1] JORDAN V C, KOCH R, LANGAN S, et al. Ligand interaction at the estrogen receptor to program antiestrogen action: a study with nonsteroidal compounds in vitro[J]. Endocrinology, 1988, 122(4): 1449-1454.
[2] Kuo YM, et al. 4-Hydroxytamoxifen attenuates methamphetamine-induced nigrostriatal dopaminergic toxicity in intact and gonadetomized mice. J Neurochem. 2003 Dec;87(6):1436-43.

Produktdokumente (Product Documents)

Purity:>99.50%Appearance:A solid
COASDSData Sheet

Chemische Eigenschaften (Chemical Properties)

CAS-Nr.
68047-06-3
Synonyme
ICI 79280, trans-4-hydroxy Tamoxifen
Chemischer Name
(Z)-4-(1-(4-(2-(dimethylamino)ethoxy)phenyl)-2-phenylbut-1-en-1-yl)phenol
SMILES
OC1=CC=C(C=C1)/C(C(C=C2)=CC=C2OCCN(C)C)=C(C3=CC=CC=C3)\CC
Summenformel
C26H29NO2
Molekulargewicht
387.51
Löslichkeit
≥ 38.8mg/mL in DMSO
Lagerung
Store at -20°C
Allgemeine Hinweise
Wählen Sie anhand der Löslichkeitsdaten des Produkts ein geeignetes Lösungsmittel. Aliquotieren Sie die Stammlösung nach der Herstellung, um wiederholte Gefrier-Auftau-Zyklen zu vermeiden.
Verwenden Sie Stammlösungen bei Lagerung bei -80°C innerhalb von 6 Monaten bzw. bei -20°C innerhalb von 1 Monat.
Zur Verbesserung der Löslichkeit das Röhrchen auf 37°C erwärmen und für eine angemessene Dauer beschallen.
Versandbedingungen
Evaluierungsmuster werden mit Kühlakkus versandt. Andere verfügbare Größen werden bei Raumtemperatur oder auf Anfrage mit Kühlakkus versandt.

Rechner (Calculators)Molarität / Verdünnung / Molekulargewicht / Einheitenumrechnung / In-vivo-Formulierung / Löslichkeit

g/mol

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