Oleanolic acid (Synonyms: Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B) |
カタログ番号GN10184
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Oleanolic acidは天然の五環式トリテルペンで、肝炎の治療に効果があることで知られている。
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Cas No.: 508-02-1
Sample solution is provided at 25 µL, 10mM.
Oleanolic acidは天然の五環式トリテルペンで、肝炎の治療に効果があることで知られている。さらに、さまざまな種類のがんに対して抗腫瘍効果を示している[1-3]。
50μM、65μM、80μMの濃度で、Oleanolic acidは、特に65μMまたは80μMの用量で、投与24時間後または48時間後にPLC細胞の増殖を抑制するレゴラフェニブの能力を増強した［4］。Oleanolic acidは、2μM、4μM、8μMの濃度で48時間にわたって投与すると、Nrf2の活性化剤として作用した。NRK-52E細胞において、用量依存のTGF-β1誘発性の上皮間葉転換（EMT）の抑制を示する[5]。さらに、Oleanolic acidは50μMの濃度で、投与6時間後にCox-2依存性の機序によりヒト冠動脈平滑筋細胞（SMC）のプロスタサイクリン放出を誘導した[6]。
体内において、50 mg/kg/d(経口投与)のOleanolic acidに抗EMT作用があり、レゴラフェニブの抗腫瘍効を強めます[4]。Oleanolic acidは10～100 mg/kg(静脈注射)で、ペンチレネテトラゾール誘発てんかん発作に顕著な抗てんかん作用を示した[7]。
References:
[1]. Pollier J, Goossens A. Oleanolic acid. Phytochemistry. 2012 May;77:10-5. doi: 10.1016/j.phytochem.2011.12.022. Epub 2012 Feb 28. PMID: 22377690.
[2]. Ma W, Wang DD, et,al. Caveolin-1 plays a key role in the oleanolic acid-induced apoptosis of HL-60 cells. Oncol Rep. 2014 Jul;32(1):293-301. doi: 10.3892/or.2014.3177. Epub 2014 May 15. PMID: 24842472.
[3]. Žiberna L, Šamec D, et,al. Oleanolic Acid Alters Multiple Cell Signaling Pathways: Implication in Cancer Prevention and Therapy. Int J Mol Sci. 2017 Mar 16;18(3):643. doi: 10.3390/ijms18030643. PMID: 28300756; PMCID: PMC5372655.
[4]. Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361.
[5]. He WM, Yin JQ, et,al. Oleanolic acid attenuates TGF-β1-induced epithelial-mesenchymal transition in NRK-52E cells. BMC Complement Altern Med. 2018 Jul 4;18(1):205. doi: 10.1186/s12906-018-2265-y. PMID: 29973206; PMCID: PMC6031099.
[6]. Martínez-González J, Rodríguez-Rodríguez R, et,al. Oleanolic acid induces prostacyclin release in human vascular smooth muscle cells through a cyclooxygenase-2-dependent mechanism. J Nutr. 2008 Mar;138(3):443-8. doi: 10.1093/jn/138.3.443. PMID: 18287347.
[7]. Akünal Türel C, Yunusoğlu O. Oleanolic acid suppresses pentylenetetrazole-induced seizure in vivo. Int J Environ Health Res. 2023 May;33(5):529-540. doi: 10.1080/09603123.2023.2167947. Epub 2023 Feb 22. PMID: 36812380.
| 細胞実験[1]: | |
細胞株 | PLC細胞（腹膜リンパ球（PLC-PRF-5） |
準備方法 | PLC細胞（濃度5 x 10^3 cells/ml）を96ウェル培養プレートに接種し、20時間培養した。その後、細胞は溶媒処理のみ、オリーブ油酸（濃度50マイクロモル、65マイクロモル、80マイクロモル）による処理、レグラフィニル処理、あるいはオリーブ油酸とレグラフィニルの併用処理をそれぞれ行った。 その後、細胞を24時間または48時間培養し続けた。 |
反応条件 | 50、65、80 μM;24/48h |
アプリケーション | Oleanolic acidは65μMまたは80μMの用量で、レゴラフェニブによるPLC細胞増殖阻害作用を増強した。 |
| 動物実験 [2]: | |
動物モデル | 6-8週オスのbalb /c nu/nuマウス |
準備方法 | PBSに懸濁した1×106個のPLC細胞をマウスに皮下注射して接種し、ランダムに4群に分けた。 接種2週間後、実験群にはOleanolic acid（50 mg/kg /日）、レゴラフェニブ（10 mg/kg /日）、またはOleanolic acid（50 mg/kg /日）とレゴラフェニブ（10 mg/kg /日）を2週間経口投与した。 対照群には同じ量の生理食塩水を同じ期間投与した。 |
投与形態 | 50mg/kg/日；i.g；2週間 |
アプリケーション | Oleanolic acidの治療は腫瘍の増殖を有意に抑制した。Oleanolic acidはリフェニブの抗腫瘍効果を増強することができる。 |
参考文献: [1].Wang H, Zhong W, et,al. Oleanolic Acid Inhibits Epithelial-Mesenchymal Transition of Hepatocellular Carcinoma by Promoting iNOS Dimerization. Mol Cancer Ther. 2019 Jan;18(1):62-74. doi: 10.1158/1535-7163.MCT-18-0448. Epub 2018 Oct 8. PMID: 30297361. | |
| Cas No. | 508-02-1 | SDF | |
| 同義語 | Astrantiagenin C, Caryophyllin, Giganteumgenin C, Gledigenin 1, NSC 114945, Oleanoic Acid, Virgaureagenin B | ||
| Chemical Name | (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid | ||
| Canonical SMILES | CC1(CCC2(CCC3(C(=CCC4C3(CCC5C4(CCC(C5(C)C)O)C)C)C2C1)C)C(=O)O)C | ||
| Formula | C30H48O3 | M.Wt | 456.71 |
| 溶解度 | ≥ 16.6mg/mL in DMSO,ultrasonic solubilization | Storage | Store at 2-8°C |
| General tips | Please select the appropriate solvent to prepare the stock solution according to the
solubility of the product in different solvents; once the solution is prepared, please store it in
separate packages to avoid product failure caused by repeated freezing and thawing.Storage method
and period of the stock solution: When stored at -80°C, please use it within 6 months; when stored
at -20°C, please use it within 1 month. To increase solubility, heat the tube to 37°C and then oscillate in an ultrasonic bath for some time. |
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| Shipping Condition | Evaluation sample solution: shipped with blue ice. All other sizes available: with RT, or with Blue Ice upon request. | ||
| Prepare stock solution | |||
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1 mg | 5 mg | 10 mg |
| 1 mM | 2.1896 mL | 10.9479 mL | 21.8957 mL |
| 5 mM | 437.9 μL | 2.1896 mL | 4.3791 mL |
| 10 mM | 219 μL | 1.0948 mL | 2.1896 mL |
Step 1: Enter information below (Recommended: An additional animal making an allowance for loss during the experiment)
g
μL
Step 2: Enter the in vivo formulation (This is only the calculator, not formulation. Please contact us first if there is no in vivo formulation at the solubility Section.)
Calculation results:
Working concentration: mg/ml;
Method for preparing DMSO master liquid: mg drug pre-dissolved in μL DMSO ( Master liquid concentration mg/mL, Please contact us first if the concentration exceeds the DMSO solubility of the batch of drug. )
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next addμL PEG300, mix and clarify, next addμL Tween 80, mix and clarify, next add μL saline, mix and clarify.
Method for preparing in vivo formulation: Take μL DMSO master liquid, next add μL Corn oil, mix and clarify.
Note: 1. Please make sure the liquid is clear before adding the next solvent.
2. Be sure to add the solvent(s) in order. You must ensure that the solution obtained, in the previous addition, is a clear solution before proceeding to add the next solvent. Physical methods such as vortex, ultrasound or hot water bath can be used to aid dissolving.
3. All of the above co-solvents are available for purchase on the GlpBio website.
Quality Control & SDS
- View current batch:
- Purity: >98.00% Appearance: A solid
- COA (Certificate of Analysis)
- SDS (Safety Data Sheet)
- Datasheet
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